A toluol metil-benzol, amely színtelen folyadék, amely az arének osztályába tartozik, amelyek összetételükben aromás rendszerű szerves vegyületek.

Ennek az anyagnak a legfontosabb jellemzője sajátos illata. Ez azonban nem az egyetlen megkülönböztető vonás» anyagok. A toluolnak számos tulajdonsága és jellemzője van, és mindegyikről érdemes röviden beszélni.

Egy kis történelem

A toluol kémiai tulajdonságait valamivel kevesebb, mint 200 évvel ezelőtt kezdték el tanulmányozni, amikor először megszerezték. Az anyagot 1835-ben Pierre Joseph Pelletier francia gyógyszerész és vegyész fedezte fel. A tudós toluolt nyert fenyőgyanta desztillálásával.

Három évvel később a francia fizikai kémikus, Henri Saint-Clair Deville izolálta ezt az anyagot egy balzsamból, amelyet a kolumbiai Tolu városából hozott. Valójában ennek az italnak a tiszteletére kapta a vegyület a nevét.

Általános információ

Mit mondhatunk a toluol jellemzőiről és kémiai tulajdonságairól? Az anyag szúrós szagú, illékony, mozgékony folyadék. Enyhe kábító hatású. Reagál korlátlan számú szénhidrogénnel, kölcsönhatásba lép éterekkel és észterekkel, alkoholokkal. Nem keveredik vízzel.

A jellemzők a következők:

• Az anyagot a C 7 H 8 képlet jelöli.
• Moláris tömege 92,14 g/mol.
• Sűrűsége 0,86694 g/cm³.
• Az olvadáspont -95 ℃ és a forráspont 110,6 ℃.
• A fajlagos párolgási hő 364 kJ/kg.
• Kritikus hőmérséklet fázisátmenet 320 °C.

Ez az anyag is gyúlékony. Füstös lánggal ég.

Alapvető kémiai tulajdonságok

A toluol olyan anyag, amelyet elektrofil szubsztitúciós reakciók jellemeznek. Az úgynevezett aromás gyűrűben fordulnak elő, amely abnormálisan nagy stabilitást mutat. Ezek a reakciók főként a -CH 3 metilcsoporthoz képest para- és orto-helyzetben mennek végbe.

Hivatkozni kémiai tulajdonságok toluol ozonolízise és addíciós reakciói (hidrogénezés). Bizonyos oxidálószerek hatására a metilcsoport karboxilcsoporttá alakul. Leggyakrabban kálium-permanganát lúgos oldatát vagy nem tömény salétromsavat használnak erre.

Azt is érdemes megjegyezni, hogy a toluol képes spontán égni. Ehhez 535 °C hőmérséklet szükséges. A villanás 4 °C-on történik.

Benzoesav képződése

A tárgyalt anyag kémiai tulajdonságainak is köszönhető, hogy részt vehet ebben a folyamatban. A toluol erős oxidálószerekkel reagálva a legegyszerűbb egybázisú benzoekarbonsavat képezi, amely az aromás csoportba tartozik. A képlete C 6 H 5 COOH.

A sav fehér kristályok formájában van, amelyek könnyen oldódnak dietil-éterben, kloroformban és etanolban. A következő reakciók révén érhető el:

• A toluol és a kálium-permanganát savas környezetben reagál. A képlet a következő: 5C 6 H 5 CH 3 + 6 KMnO 4 + 9H 2 SO 4 → 5 C 6 H 5 COOH + 6 MnSO 4 + 3K 2 SO 4 + 14H 2 O.
• A toluol és a kálium-permanganát semleges környezetben kölcsönhatásba lép. A képlet a következő: C 6 H 5 CH 3 + 2 KMnO 4 → C 6 H 5 SOOC + 2 MnO 2 + KOH + H 2 O.
• A toluol fényben reagál halogénekkel, energikus oxidálószerekkel. A képlet szerint fordul elő: C 6 H 5 CH 3 + X 2 → C 6 H 5 CH 2 X + HX.

Az e reakciók eredményeként kapott benzoesavat számos területen használják. Főleg reagensek - benzoil-klorid, benzoát lágyítók, fenol - előállítására használják.

Befőzéshez is használják. Az E213, E212, E211 ÉS E210 adalékanyagok kifejezetten benzoesav alapúak. Blokkolja az enzimeket és lelassítja az anyagcserét, gátolja az élesztő, a penész és a baktériumok szaporodását.

A benzoesavat a gyógyászatban is használják kezelésére bőrbetegségek, és köptetőként.

Az anyag megszerzése

A fent bemutatott, a toluol kémiai tulajdonságait bemutató reakcióegyenletek nem mindazok, amelyeket figyelembe szeretnénk venni. Fontos beszélni ennek az anyagnak a megszerzésének folyamatáról.

A toluol az olaj benzinfrakcióinak ipari feldolgozásának terméke. Ezt katalitikus reformálásnak is nevezik. Az anyagot szelektív extrakcióval izolálják, majd rektifikációt hajtanak végre - a keveréket ellenáramú hővel és folyadék és gőz közötti tömegátadással választják el.

Ezt a folyamatot gyakran a heptán katalitikus dehidrogénezése váltja fel. Ez egy szerves alkán, amelynek képlete CH 3 (CH 2) 5 CH 3. A dehidrogénezés metil-ciklohexánon keresztül megy végbe - egy cikloalkán, amelynek képlete C 7 H 14. Ez egy monociklusos szénhidrogén, amelyben egy hidrogénatomot metilcsoport helyettesít.

A toluolt ugyanúgy tisztítják, mint a benzolt. De ha kénsavat használnak, akkor figyelembe kell venni, hogy ez az anyag könnyebben szulfonálódik. Ez azt jelenti, hogy a toluol tisztítása során többet kell fenntartani alacsony hőmérséklet. Pontosabban 30°C alatt.

Toluol és benzol

Mivel a két anyag hasonló, érdemes a kémiai tulajdonságait összehasonlítani. A benzol és a toluol egyaránt szubsztitúciós reakciókon megy keresztül. A sebességük azonban különbözik. Mivel a toluol molekulában lévő metilcsoport hatással van az aromás gyűrűre, gyorsabban reagál.

De a benzol viszont ellenáll az oxidációnak. Így például, ha kálium-permanganátnak van kitéve, semmi sem történik. De a toluol ebben a reakcióban benzoesavat képez, amint azt korábban említettük.

Ugyanakkor ismeretes, hogy a telített szénhidrogének nem lépnek reakcióba kálium-permanganát oldattal. Tehát a toluol oxidációja a benzolgyűrűnek a metilcsoportra gyakorolt ​​hatásával magyarázható. Ezt az állítást megerősíti Butlerov elmélete. Ennek megfelelően a molekulákban lévő atomok és csoportjaik kölcsönösen befolyásolják egymást.

Friedel-Crafts reakció

A fentiekben sokat mondtak a toluol képletéről és kémiai tulajdonságairól. Arról azonban még nem esett szó, hogy teljesen lehetséges ezt az anyagot benzolból előállítani, ha végrehajtja a Friedel-Crafts reakciót. Ez az aromás vegyületek savkatalizátorokkal történő acilezési és alkilezésének módszerének neve. Ide tartozik a bór-trifluorid (BF 3), a cink-klorid (ZnCl 2), az alumínium (AlCl 3) és a vas (FeCI 3).

De toluol esetében csak egy katalizátor használható. Ez pedig a vas-tribromid, amely egy szervetlen természetű összetett bináris vegyület, amelynek képlete FeBr 3. A reakció pedig így néz ki: C 6 H 6 + CH 3 Br à FeBr 3 C 6 H 5 CH 3 + HBr. Tehát nemcsak a benzol és a toluol egyesíti a kémiai tulajdonságokat, hanem azt is, hogy az egyik anyagot a másikból nyerjük ki.

Tűzveszély

Lehetetlen nem megemlíteni, ha a kémiai és fizikai tulajdonságok toluol Végül is ez egy nagyon gyúlékony anyag.

A 3.1 tűzveszélyes folyadékok osztályába tartozik. Ebbe a kategóriába tartozik még a dízel üzemanyag, a gázolaj és az érzéketlenített robbanóanyagok.

Ne engedje, hogy nyílt láng, dohányzás vagy szikra keletkezzen a toluol közelében. Még ennek az anyagnak a gőzeinek levegővel alkotott keveréke is robbanásveszélyes. Ha leürítési és rakodási műveleteket végeznek, akkor a statikus elektromosság elleni védelem szabályainak betartása kiemelt fontosságúvá válik.

A toluollal kapcsolatos munkák végzésére szolgáló termelési helyiségek befúvó és elszívó szellőztetéssel, a berendezések elszívóval vannak ellátva. Tilos olyan eszközöket használni, amelyek ütközéskor szikrát okozhatnak. És ha egy anyag meggyullad, akkor csak finoman permetezett vízzel, légmechanikai vagy vegyszeres habbal kell eloltani. A kiömlött toluolt homokkal semlegesítik.

Veszély az emberekre

A toluol jellemzői és kémiai tulajdonságai határozzák meg toxicitását. Mint már említettük, gőzei kábító hatásúak. Különösen erős nagy koncentrációban. Az a személy, aki belélegzi a gőzt, súlyos hallucinációkat tapasztal. Kevesen tudják, de 1998-ig ez az anyag a Moment ragasztó része volt. Ezért volt olyan népszerű a kábítószer-fogyasztók körében.

Ennek az anyagnak a magas koncentrációja szintén negatív hatással van a idegrendszer, a szem nyálkahártyája, a bőr. A hematopoiesis funkciója károsodik, mivel a toluol erősen mérgező méreg. Emiatt olyan betegségek léphetnek fel, mint a hipoxia és a cianózis.

Még a toluol-szerekkel való visszaélés fogalma is létezik. Karcinogén hatása is van. Végül is a gőz, amely a bőrön vagy a légzőrendszeren keresztül jut be az emberi szervezetbe, hatással van az idegrendszerre. Néha ezek a folyamatok nem fordíthatók vissza.

Ezenkívül a gőzök gátlást okozhatnak és megzavarhatják a vesztibuláris rendszer működését. Ezért az ezzel az anyaggal dolgozó emberek jól szellőző helyen dolgoznak, mindig vontatás alatt, és speciális gumikesztyűt használnak.

Alkalmazás

A toluol fizikai-kémiai tulajdonságaival kapcsolatos témakör befejezéséhez érdemes átgondolni azokat a területeket, amelyeken ez az anyag aktívan részt vesz.

Ez a vegyület számos polimer (amorf kristályos, nagy molekulájú anyag) hatékony oldószere is. És gyakran adják hozzá a kereskedelemben kapható festékekhez és lakkokhoz használt oldószerek összetételéhez gyógyhatású gyógyszerek. Még a gyártásban is robbanóanyagok ez a kapcsolat alkalmazható. Hozzáadásával trinitrotoluol és TNT keletkezik.

18. Redox reakciók (2. folytatás)

18.9. szerves anyagokat tartalmazó OVR

A szerves anyagok szervetlen anyagokkal való ORR-jában a szerves anyagok leggyakrabban redukálószerek. Így amikor a szerves anyag túlzott oxigénben ég el, mindig szén-dioxid és víz képződik. Kevésbé aktív oxidálószerek alkalmazása esetén a reakciók bonyolultabbak. Ez a rész csak a szerves anyagok legfontosabb osztályainak képviselőinek egyes szervetlen oxidálószerekkel való reakcióit tárgyalja.

Alkének. Az enyhe oxidáció során az alkének glikolokká (kétértékű alkoholokká) alakulnak. Ezekben a reakciókban a redukáló atomok kettős kötéssel összekapcsolt szénatomok.

A kálium-permanganát oldattal való reakció semleges vagy enyhén lúgos közegben a következőképpen megy végbe:

C 2 H 4 + 2KMnO 4 + 2H 2 O CH 2 OH–CH 2 OH + 2MnO 2 + 2KOH (hűtés)

Súlyosabb körülmények között az oxidáció a szénlánc megszakadásához vezet a kettős kötésnél, és két sav (erősen lúgos környezetben - két só) vagy egy sav és szén-dioxid (erősen lúgos környezetben - egy só, ill. karbonát):

1) 5CH 3 CH=CHCH 2 CH 3 + 8 KMnO 4 + 12H 2 SO 4 5CH 3 COOH + 5 C 2 H 5 COOH + 8 MnSO 4 + 4K 2 SO 4 + 17 H 2 O (fűtés)

2) 5CH 3 CH=CH 2 + 10 KMnO 4 + 15H 2 SO 4 5CH 3 COOH + 5CO 2 + 10 MnSO 4 + 5K 2 SO 4 + 20 H 2 O (fűtés)

3) CH 3 CH=CHCH 2 CH 3 + 6KMnO 4 + 10KOH CH 3 COOK + C 2 H 5 COOK + 6H 2 O + 6K 2 MnO 4 (fűtés)

4) CH 3 CH=CH 2 + 10KMnO 4 + 13KOH CH 3 COOK + K 2 CO 3 + 8H 2 O + 10K 2 MnO 4 (fűtés)

A kálium-dikromát kénsavas közegben az 1. és 2. reakcióhoz hasonlóan oxidálja az alkéneket.

Alkinok. Az alkinek valamivel súlyosabb körülmények között kezdenek oxidálódni, mint az alkének, ezért általában a szénlánc megszakításával oxidálódnak a hármas kötésnél. Mint az alkánok esetében, a redukáló atomok itt is szénatomok, amelyekhez kapcsolódnak ebben az esetben hármas kötés. A reakciók eredményeként savak és szén-dioxid keletkeznek. Az oxidációt kálium-permanganáttal vagy dikromáttal végezhetjük savas környezetben, például:

5CH 3 C CH + 8KMnO 4 + 12H 2 SO 4 5CH 3 COOH + 5CO 2 + 8 MnSO 4 + 4K 2 SO 4 + 12H 2 O (fűtés)

Néha lehetséges a közbenső oxidációs termékek elkülönítése. Attól függően, hogy a hármas kötés hol helyezkedik el a molekulában, ezek vagy diketonok (R 1 –CO–CO–R 2) vagy aldoketonok (R–CO–CHO).

Az acetilén kálium-permanganáttal enyhén lúgos közegben kálium-oxaláttá oxidálható:

3C 2 H 2 + 8 KMnO 4 = 3 K 2 C 2 O 4 + 2 H 2 O + 8 MnO 2 + 2 KOH

Savas környezetben az oxidáció szén-dioxiddá alakul:

C 2 H 2 + 2 KMnO 4 + 3H 2 SO 4 = 2CO 2 + 2 MnSO 4 + 4H 2 O + K 2 SO 4

Benzol homológok. A benzol homológok kálium-permanganát oldattal semleges környezetben kálium-benzoáttá oxidálhatók:

C 6 H 5 CH 3 + 2 KMnO 4 = C 6 H 5 FŐZÉS + 2 MnO 2 + KOH + H 2 O (forraláskor)

C 6 H 5 CH 2 CH 3 + 4 KMnO 4 = C 6 H 5 FŐZÉS + K 2 CO 3 + 2H 2 O + 4 MnO 2 + KOH (hevítéskor)

Ezen anyagok kálium-dikromáttal vagy permanganáttal savas környezetben történő oxidációja benzoesav képződéséhez vezet.

Alkoholok. A primer alkoholok közvetlen oxidációs terméke az aldehidek, a szekunder alkoholok oxidációs termékei a ketonok.

Az alkoholok oxidációja során keletkező aldehidek könnyen savakká oxidálódnak, ezért az aldehid forráspontján, savas közegben, kálium-dikromáttal oxidálva nyerik ki az aldehideket primer alkoholokból. Amikor az aldehidek elpárolognak, nincs idejük oxidálódni.

3C 2 H 5 OH + K 2 Cr 2 O 7 + 4H 2 SO 4 = 3CH 3 CHO + K 2 SO 4 + Cr 2 (SO 4) 3 + 7H 2 O (fűtés)

Az oxidálószer feleslegével (KMnO 4, K 2 Cr 2 O 7) bármilyen környezetben a primer alkoholok karbonsavakká vagy sóikká, a szekunder alkoholok pedig ketonokká oxidálódnak. A tercier alkoholok ilyen körülmények között nem oxidálódnak, de a metil-alkohol szén-dioxiddá oxidálódik. Minden reakció hevítéskor megy végbe.

A kétértékű alkohol, az etilénglikol HOCH 2 –CH 2 OH savas környezetben KMnO 4 vagy K 2 Cr 2 O 7 oldattal hevítve könnyen szén-dioxiddá és vízzé oxidálódik, de néha lehetséges a köztes termékek elkülönítése. (HOCH 2 –COOH, HOOC–COOH stb.).

Aldehidek. Az aldehidek meglehetősen erős redukálószerek, ezért könnyen oxidálódnak különféle oxidálószerek, például: KMnO 4, K 2 Cr 2 O 7, OH. Minden reakció hevítéskor megy végbe:

3CH 3 CHO + 2 KMnO 4 = CH 3 COOH + 2 CH 3 COOK + 2 MnO 2 + H 2 O
3CH 3 CHO + K 2 Cr 2 O 7 + 4H 2 SO 4 = 3CH 3 COOH + Cr 2 (SO 4) 3 + 7H 2 O
CH 3 CHO + 2OH = CH 3 COONH 4 + 2Ag + H 2 O + 3NH 3

A formaldehid feleslegben oxidálószerrel szén-dioxiddá oxidálódik.

18.10. Különféle anyagok redox aktivitásának összehasonlítása

Az „oxidáló atom” és a „redukáló atom” fogalmak definícióiból az következik, hogy a legmagasabb oxidációs állapotú atomok csak oxidáló tulajdonságokkal rendelkeznek. Éppen ellenkezőleg, a legalacsonyabb oxidációs állapotú atomoknak csak redukáló tulajdonságaik vannak. A közbenső oxidációs állapotú atomok egyaránt lehetnek oxidálószerek és redukálószerek.

Ugyanakkor pusztán az oxidáció mértéke alapján lehetetlen egyértelműen értékelni az anyagok redox tulajdonságait. Példaként tekintsük a VA csoport elemeinek kapcsolatait. A nitrogén(V) és az antimon(V) vegyületek többé-kevésbé erős oxidálószerek, a bizmut(V) vegyületek nagyon erős oxidálószerek, a foszfor(V) vegyületek pedig gyakorlatilag nem rendelkeznek oxidáló tulajdonságokkal. Ebben és más hasonló esetekben az számít, hogy egy adott oxidációs állapot mennyire jellemző egy adott elemre, vagyis mennyire stabilak az adott elem atomjait tartalmazó vegyületek ebben az oxidációs állapotban.

Minden redoxreakció egy gyengébb oxidálószer és egy gyengébb redukálószer képződése irányába megy végbe. Általános esetben a Gibbs-energia változásának előjele határozza meg az ORR előfordulásának lehetőségét, mint minden más reakciót. Ezenkívül az anyagok redoxaktivitásának számszerűsítésére az oxidálószerek és redukálószerek elektrokémiai jellemzőit (a redox párok standard potenciálja) használják. Ezen mennyiségi jellemzők alapján lehetőség nyílik különféle anyagok redoxaktivitási sorozatának megalkotására. Az Ön által ismert fémfeszültségek sorozata pontosan így van felépítve. Ez a sorozat lehetővé teszi a fémek redukáló tulajdonságainak összehasonlítását vizes oldatokban standard körülmények között ( Val vel= 1 mol/l, T= 298,15 K), valamint az egyszerű vizek oxidáló tulajdonságait. Ha ennek a sornak a felső sorába ionokat (oxidálószereket), az alsóba pedig fématomokat (redukálószereket) helyez el, akkor ennek a sornak a bal oldala (a hidrogén előtt) így fog kinézni:

Ebben a sorozatban az ionok oxidáló tulajdonságai (felső sor) balról jobbra, a fémek redukáló tulajdonságai (alsó sor) pedig éppen ellenkezőleg, jobbról balra nőnek.

Tekintettel a redox aktivitás különbségeire különböző környezetekben, az oxidálószerekre is lehet hasonló sorozatokat készíteni. Így a savas környezetben (pH = 0) végbemenő reakcióknál a fémaktivitások sorozatának „folytatását” kapjuk az oxidatív tulajdonságok növekedésének irányába.

A fémaktivitás sorozathoz hasonlóan ebben a sorozatban is az oxidálószerek oxidáló tulajdonságai (felső sor) balról jobbra nőnek. Ezzel a sorozattal azonban csak akkor lehet összehasonlítani a redukálószerek redukciós aktivitását (alsó sor), ha oxidált formájuk egybeesik a felső sorban láthatóval; ilyenkor jobbról balra erősödik.

Nézzünk néhány példát. Annak megállapítására, hogy ez az ORR lehetséges-e, egy általános szabályt használunk, amely meghatározza a redoxreakciók irányát (a reakciók gyengébb oxidálószer és gyengébb redukálószer képződése irányába mennek végbe).

1. Lehetséges-e CoSO 4 oldatból magnéziummal redukálni a kobaltot?
A magnézium erősebb redukálószer, mint a kobalt, a Co 2 ionok pedig erősebbek, mint a Mg 2 ionok, ezért lehetséges.
2. Lehetséges-e a rezet CuCl 2 -dá oxidálni savas környezetben FeCl 3 oldattal?
Mivel a Fe 3B ionok erősebb oxidálószerek, mint a Cu 2 ionok, és a réz erősebb redukálószer, mint a Fe 2 ionok, ez lehetséges.
3. Lehet-e FeCl 3 oldatot előállítani úgy, hogy a sósavval megsavanyított FeCl 2 oldaton oxigént fújunk át?
Úgy tűnik, nem, mivel sorozatunkban az oxigén a Fe 3 -ionok bal oldalán található, és gyengébb oxidálószer, mint ezek az ionok. De vizes oldatban az oxigén ebben az esetben szinte soha nem redukálódik H 2 O 2-vé, és Br 2 és MnO 2 között megy végbe. Ezért lehetséges egy ilyen reakció, bár meglehetősen lassan megy végbe (miért?).
4. Lehetséges-e a H 2 O 2 savas környezetben kálium-permanganáttal oxidálni?
Ebben az esetben a H 2 O 2 redukálószer és erősebb redukálószer, mint a Mn 2B ionok, az MnO 4 ionok pedig erősebb oxidálószerek, mint a peroxidból képződött oxigén. Ezért lehetséges.

Egy hasonló sorozat az ORR számára lúgos közegben a következő:

A "sav" sorozattól eltérően ez a sorozat nem használható a fémaktivitás sorozattal együtt.

Elektron-ion egyensúly módszer (félreakciós módszer), intermolekuláris ORR, intramolekuláris ORR, diszmutáció ORR (diszproporcionálás, önoxidáció-önredukció), ORR kommutáció, passziváció.

1. Az elektron-ion-egyensúly módszerével állítsunk fel egyenleteket azokra a reakciókra, amelyek akkor mennek végbe, ha a) H 2 S (S, pontosabban S 8 ) oldatot adunk a kénsavval megsavanyított kálium-permanganát oldathoz; b) KHS; c) K2S; d) H2S03; e) KHS03; e) K2S03; e) HNO2; g) KNO 2; i) KI (I 2 ); j) FeSO 4; l) C2H5OH (CH3COOH); m) CH3CHO; n) (COOH)2(CO2); n) K 2 C 2 O 4. Itt és beljebb szükséges esetekben Az oxidációs termékek zárójelben vannak feltüntetve.
2. Írja fel azoknak a reakcióknak egyenleteit, amelyek akkor mennek végbe, ha a következő gázokat kénsavas kálium-permanganát oldaton vezetik át: a) C 2 H 2 (CO 2 ); b) C2H4 (CO2); c) C3H4 (propin) (CO2 és CH3COOH); d) C3H6; e) CH4; e) HCHO.
3. Ugyanezt, de redukálószer oldatot adunk semleges kálium-permanganát oldathoz: a) KHS; b) K2S; c) KHS03; d) K2S03; e) KNO 2; e) KI.
4. Ugyanez, de a kálium-permanganát oldathoz előzőleg kálium-hidroxid oldatot adunk: a) K 2 S (K 2 SO 4 ); b) K 2SO 3; c) KNO 2; d) KI (KIO 3).
5. Írja fel az oldatban lejátszódó alábbi reakciók egyenleteit: a) KMnO 4 + H 2 S ...;
   b) KMnO 4 + HCl...;
   c) KMnO 4 + HBr...;
   d) KMnO 4 + HI ...
6. Készítse el a következő egyenleteket a mangán-dioxid ORR-ére:
7. Kénsavval megsavanyított kálium-dikromát oldatához a következő anyagok oldatait adtuk: a) KHS; b) K2S; c) HNO 2; d) KNO 2; e) KI; f) FeSO 4; g) CH3CH2CHO; i) H2S03; j) KHS03; k) K 2 SO 3. Írd le a lezajló reakciók egyenleteit!
8. Ugyanaz, de a következő gázokat vezetjük át az oldaton: a) H 2 S; b) SO 2.
9. A) K 2 S (K 2 SO 4 ) oldatai; b) K 2SO 3; c) KNO 2; d) KI (KIO 3). Írd le a lezajló reakciók egyenleteit!
10. A króm(III)-klorid oldatához kálium-hidroxid-oldatot adunk, amíg a kezdetben képződött csapadék fel nem oldódik, majd brómos vizet adunk hozzá. Írd le a lezajló reakciók egyenleteit!
11. Ugyanezt, de az utolsó lépésben kálium-peroxodiszulfát K 2 S 2 O 8 oldatot adtunk hozzá, amely a reakció során szulfáttá redukált.
12. Írja fel az oldatban lezajló reakciók egyenleteit:

a) CrCl 2 + FeCl 3; b) CrSO 4 + FeCl 3; c) CrSO 4 + H 2SO 4 + O 2;

d) CrSO 4 + H 2SO 4 + MnO 2; e) CrSO 4 + H 2 SO 4 + KMnO 4.

13. Írja fel a szilárd króm-trioxid és a következő anyagok közötti reakciók egyenleteit: a) C; b) CO; c) S(S02); d) H2S; e) NH3; e) C2H5OH (CO2 és H20); g) CH3COCH3.
14. Írja fel azoknak a reakcióknak egyenleteit, amelyek akkor mennek végbe, ha a következő anyagokat adják tömény salétromsavhoz: a) S (H 2 SO 4 ); b) P 4 ((HPO 3) 4 ); c) grafit; d) Se; e) I 2 (HIO 3); f) Ag; g) Cu; i) Pb; j) KF; l) FeO; m) FeS; m) MgO; n) MgS; p) Fe(OH)2; c) P203; t) As203 (H3As04); y) As 2S3; f) Fe(NO 3) 2; x) P4010; v) Cu 2 S.
15. Ugyanaz, de a következő gázok átengedésekor: a) CO; b) H2S; c) N20; d) NH3; e) NEM; f) H2Se; g) HI.
16. A reakciók ugyanúgy vagy eltérően mennek végbe következő eseteket: a) egy darab magnéziumot helyeztünk egy magas kémcsőbe, amely kétharmadáig tömény salétromsavval volt megtöltött; b) egy csepp tömény salétromsavat helyeztek a magnéziumlemez felületére? Írd le a reakcióegyenleteket!
17. Mi a különbség a tömény salétromsav reakciója kénhidrogén savval és gázhalmazállapotú hidrogén-szulfiddal? Írd le a reakcióegyenleteket!
18. Az ORR ugyanúgy megy végbe, ha vízmentes kristályos nátrium-szulfidot és annak 0,1 M oldatát adjuk tömény salétromsavoldathoz?
19. A következő anyagok keverékét kezeltük tömény salétromsavval: Cu, Fe, Zn, Si és Cr. Írd le a lezajló reakciók egyenleteit!
20. Írja fel azoknak a reakcióknak egyenleteit, amelyek akkor mennek végbe, ha a következő anyagokat adják a híg salétromsavhoz: a) I 2 ; b) Mg; c) Al; d) Fe; e) FeO; f) FeS; g) Fe(OH)2; i) Fe(OH)3; j) MnS; l) Cu2S; m) CuS; m) CuO; n) Na2Scr; p) Na2Sp; c) P 4 O 10 .
21. Milyen folyamatok mennek végbe, ha a) ammóniát, b) kénhidrogént, c) szén-dioxidot engedünk át híg salétromsav oldaton?
22. Írja le az egyenleteket azokra a reakciókra, amelyek akkor mennek végbe, amikor töményhez adják kénsav a következő anyagok: a) Ag; b) Cu; c) grafit; d) HCOOH; e) C6H12O6; f) NaCl cr; g) C2H5OH.
23. Amikor a hidrogén-szulfidot hideg tömény kénsavon vezetik át, S és SO 2 képződik, a forró tömény H 2 SO 4 ként oxidálja SO 2 -dá. Írd le a reakcióegyenleteket! Hogyan megy végbe a reakció forró tömény H 2 SO 4 és hidrogén-szulfid között?
24. Miért kapunk hidrogén-kloridot kristályos nátrium-klorid tömény kénsavval való kezelésével, de hidrogén-bromidot és hidrogén-jodidot ezzel a módszerrel nem?
25. Írja fel a híg kénsav és a) Zn, b) Al, c) Fe, d) króm oxigén hiányában, e) króm kölcsönhatása során fellépő reakciók egyenleteit!
26. Írjon fel reakcióegyenleteket, amelyek a hidrogén-peroxid redox tulajdonságait jellemzik:

A reakciók közül melyikben oxidálószer, és melyikben redukálószer a hidrogén-peroxid?

27. Milyen reakciók mennek végbe a következő anyagok hevítésekor: a) (NH 4) 2 CrO 4; b) NaNO3; c) CaCO 3; d) Al(NO 3) 3; e) Pb(NO 3) 3; f) AgN03; g) Hg(NO3)2; i) Cu(NO 3) 2; j) CuO; l) NaClO 4; m) Ca(ClO 4) 2; m) Fe(NO 3) 2; n) PCl 5; p) MnCl4; c) H2C204; r) LiNO 3; y) HgO; f) Ca(NO 3) 2; x) Fe(OH)3; v) CuCl2; h) KC103; w) KClO 2; y) CrO 3?
28. Ha forró ammónium-klorid és kálium-nitrát oldatokat egyesítenek, reakció lép fel, amelyet gáz felszabadul. Írj egyenletet erre a reakcióra!
29. Írja fel azoknak a reakcióknak egyenleteit, amelyek akkor mennek végbe, amikor a) klórt, b) brómgőzt engednek át hideg nátrium-hidroxid-oldaton. Ugyanaz, de forró megoldással.
30. Amikor kölcsönhatásba lép egy forró, koncentrált kálium-hidroxid-oldattal, a szelén a legközelebbi stabil oxidációs állapotig (–II és +IV) diszmutáción megy keresztül. Írjon egy egyenletet erre az ORR-re.
31. Ugyanezen körülmények között a kén hasonló diszmutáción megy keresztül, de a kénfelesleg reakcióba lép a szulfitionokkal, és így S 2 O 3 2 tioszulfát ionokat képez. Írd le a lezajló reakciók egyenleteit! ;
32. Írjon fel egyenleteket a) réz-nitrát ezüstanódos oldatának, b) ólom-nitrát rézanódos oldatának elektrolízisreakcióira!

Tapasztalat 1. A kálium-permanganát oxidatív tulajdonságai savas környezetben. 3-4 csepp kálium-permanganát oldathoz adjunk azonos térfogatú híg kénsav oldatot, majd nátrium-szulfit oldatot, amíg el nem színeződik. Írd fel a reakció egyenletét! Tapasztalat 2.A kálium-permanganát oxidáló tulajdonságai semleges környezetben. Adjunk 5-6 csepp nátrium-szulfit oldatot 3-4 csepp kálium-permanganát oldathoz. Milyen anyag szabadult fel csapadékként? Tapasztalat 3. A kálium-permanganát oxidatív tulajdonságai lúgos környezetben. Adjunk 10 cseppet 3-4 csepp kálium-permanganát oldathoz tömény oldat nátrium-hidroxid és 2 csepp nátrium-szulfit oldat. Az oldatnak zöldre kell váltania. Tapasztalat 4. A kálium-dikromát oxidatív tulajdonságai savas környezetben. 6 csepp kálium-dikromát oldatot megsavanyítunk négy csepp híg kénsavoldattal, és adjunk hozzá nátrium-szulfit oldatot, amíg a keverék színe meg nem változik. Tapasztalat 5. A hígított kénsav oxidáló tulajdonságai. Az egyik kémcsőbe helyezzen cinkgranulátumot, a másikba pedig egy darab rézszalagot. Adjunk 8-10 csepp hígított kénsavoldatot mindkét kémcsőbe. Hasonlítsa össze a fellépő jelenségeket! A KÍSÉRLETET VÉGREHAJTJÁK FÜSTHOROBAN! Tapasztalat 6. A tömény kénsav oxidáló tulajdonságai. Hasonló az 5. kísérlethez, de adjunk hozzá tömény kénsavat. Egy perccel a gáznemű reakciótermékek felszabadulásának megkezdése után tegyünk a kémcsövekbe kálium-permanganát- és réz-szulfát-oldattal megnedvesített szűrőpapírcsíkokat. Magyarázza meg a fellépő jelenségeket! A KÍSÉRLETET VÉGREHAJTJÁK FÜSTHOROBAN! Tapasztalat 7. A híg salétromsav oxidáló tulajdonságai. Hasonló az 5. kísérlethez, de adjunk hozzá híg salétromsavoldatot. Figyeljük meg a gáznemű reakciótermékek színváltozását! A KÍSÉRLETET VÉGREHAJTJÁK FÜSTHOROBAN! Tapasztalat 8. A tömény salétromsav oxidáló tulajdonságai. Tegyünk egy darab rézszalagot egy kémcsőbe, és adjunk hozzá 10 csepp tömény salétromsavoldatot. Óvatosan melegítse, amíg a fém teljesen fel nem oldódik. A KÍSÉRLETET VÉGREHAJTJÁK FÜSTHOROBAN! Tapasztalat 9. A kálium-nitrit oxidáló tulajdonságai. 5-6 csepp kálium-nitrit oldathoz adjunk egyenlő térfogatú híg kénsavoldatot és 5 csepp kálium-jodid oldatot. Milyen anyagok képződnek? Tapasztalat 10. A kálium-nitrit redukáló tulajdonságai. 5-6 csepp kálium-permanganát oldathoz adjunk egyenlő térfogatú híg kénsavoldatot és kálium-nitrit oldatot, amíg a keverék teljesen elszíneződik. Tapasztalat 11.A réz-nitrát termikus bomlása. Tegyünk egy mikrospatulát réz-nitrát-trihidrátból egy kémcsőbe, rögzítsük állványra, és óvatosan melegítsük nyílt lángon. Figyelje meg a kiszáradást és a só későbbi bomlását. A KÍSÉRLETET VÉGREHAJTJÁK FÜSTHOROBAN! Tapasztalat 12.Az ólom-nitrát termikus bomlása. Hajtsa végre ugyanazt az eljárást, mint a 11. kísérletben, helyezzen ólom-nitrátot egy kémcsőbe. A KÍSÉRLETET VÉGREHAJTJÁK FÜSTHOROBAN! Mi a különbség ezeknek a sóknak a bomlása során fellépő folyamatok között?

Fizikai tulajdonságok

A benzol és legközelebbi homológjai színtelen, sajátos szagú folyadékok. Az aromás szénhidrogének könnyebbek, mint a víz, és nem oldódnak benne, de könnyen oldódnak szerves oldószerekben - alkoholban, éterben, acetonban.

A benzol és homológjai önmagukban is jó oldószerek számos szerves anyag számára. Minden aréna füstös lánggal ég a molekuláiban található magas széntartalom miatt.

Néhány aréna fizikai tulajdonságait a táblázat mutatja be.

Asztal. Egyes arénák fizikai tulajdonságai

Név	Képlet	t°.pl., °C	t°.b.p., °C
Benzol	C6H6	5,5	80,1
Toluol (metil-benzol)	C 6 H 5 CH 3	95,0	110,6
Etilbenzol	C 6 H 5 C 2 H 5	95,0	136,2
Xilol (dimetil-benzol)	C6H4(CH3)2
orto-		25,18	144,41
meta-		47,87	139,10
pár-		13,26	138,35
Propilbenzol	C6H5(CH2)2CH3	99,0	159,20
kumol (izopropil-benzol)	C6H5CH(CH3)2	96,0	152,39
Sztirol (vinilbenzol)	C6H5CH=CH2	30,6	145,2

Benzol - alacsony forráspontú ( tbála= 80,1°C), színtelen folyadék, vízben oldhatatlan

Figyelem! Benzol – méreg, hatással van a vesére, megváltoztatja a vérképletet (hosszabb ideig tartó expozíció esetén), megzavarhatja a kromoszómák szerkezetét.

A legtöbb aromás szénhidrogén életveszélyes és mérgező.

Arénok (benzol és homológjai) előállítása

A laboratóriumban

1. Benzoesav sók fúziója szilárd lúgokkal

C6H5-COONa + NaOH t → C 6 H 6 + Na 2 CO 3

nátrium benzoát

2. Wurtz-Fitting reakció: (itt G halogén)

C 6H 5 -G + 2Na + R-G →C 6 H 5 - R + 2 NaG

VAL VEL 6 H 5 -Cl + 2Na + CH 3 -Cl → C 6 H 5 -CH 3 + 2NaCl

Az iparban

• olajból és szénből frakcionált desztillációval és reformálással elkülönítve;
• kőszénkátrányból és kokszolókemence gázból

1. Alkánok dehidrociklizálása 6-nál több szénatommal:

C6H14 t , kat→C6H6+4H2

2. Az acetilén trimerizálása(csak benzolhoz) – R. Zelinsky:

3С 2 H 2 600°C, Törvény. szén→C 6 H 6

3. Dehidrogénezés ciklohexán és homológjai:

Nyikolaj Dmitrijevics Zelinszkij szovjet akadémikus megállapította, hogy a benzol ciklohexánból (cikloalkánok dehidrogénezése) keletkezik.

C6H12 t, kat→C6H6+3H2

C6H11-CH3 t , kat→C6H5-CH3+3H2

metil-ciklohexantoluol

4. A benzol alkilezése(benzol homológok előállítása) – r Friedel-Crafts.

C6H6 + C2H5-Cl t, AlCl3→C 6 H 5 - C 2 H 5 + HCl

klór-etán etil-benzol

Az arének kémiai tulajdonságai

én. OXIDÁCIÓS REAKCIÓK

1. Égés (füstölő láng):

2C6H6 + 15O2 t→12CO 2 + 6H 2 O + Q

2. Normál körülmények között a benzol nem színezi el a brómos vizet és vizes oldat kálium-permanganát

3. A benzol homológokat kálium-permanganát oxidálja (elszíneződik a kálium-permanganát):

A) savas környezetben benzoesavvá

Ha a benzolhomológokat kálium-permanganátnak és más erős oxidálószernek teszik ki, az oldalláncok oxidálódnak. Bármilyen összetett is a szubsztituens lánca, az elpusztul, kivéve az a-szénatomot, amely karboxilcsoporttá oxidálódik.

A benzol egyoldalláncú homológjai benzoesavat adnak:

A két oldalláncot tartalmazó homológok kétbázisú savakat adnak:

5C 6 H 5 - C 2 H 5 + 12 KMnO 4 + 18 H 2 SO 4 → 5 C 6 H 5 COOH + 5CO 2 + 6K 2 SO 4 + 12 MnSO 4 + 28 H 2 O

5C 6 H 5 - CH 3 + 6 KMnO 4 + 9 H 2 SO 4 → 5 C 6 H 5 COOH + 3K 2 SO 4 + 6 MnSO 4 + 14 H 2 O

Egyszerűsített :

C6H5-CH3+3O KMnO4→C 6 H 5 COOH + H 2 O

B) semleges és enyhén lúgos benzoesav-sókban

C 6 H 5 - CH 3 + 2 KMnO 4 → C 6 H 5 COO K + K OH + 2MnO 2 + H 2 O

II. KIEGÉSZÍTŐ REAKCIÓK (keményebb, mint az alkének)

1. Halogénezés

C6H6+3Cl2 h ν → C6H6Cl6 (hexaklór-ciklohexán - hexaklórán)

2. Hidrogénezés

C6H6 + 3H2 t , PtvagyNi→C 6 H 12 (ciklohexán)

3. Polimerizáció

III. HELYETTESÍTÉSI REAKCIÓK – ion mechanizmus (könnyebb, mint az alkánok)

1. Halogénezés -

a ) benzol

C6H6+Cl2 AlCl 3 → C 6 H 5 -Cl + HCl (klórbenzol)

C6H6 + 6Cl2 t,AlCl3→C 6 Cl 6 + 6HCl( hexaklór-benzol)

C 6 H 6 + Br 2 t,FeCl3→ C6H5-Br + HBr( bróm-benzol)

b) benzol homológok besugárzás vagy melegítés hatására

Az alkilcsoportok kémiai tulajdonságai hasonlóak az alkánokéhoz. A bennük lévő hidrogénatomokat szabad gyökös mechanizmussal halogén helyettesíti. Ezért katalizátor hiányában hevítés vagy UV besugárzás hatására gyökös szubsztitúciós reakció megy végbe az oldalláncban. A benzolgyűrűnek az alkil-szubsztituensekre gyakorolt ​​hatása arra a tényre vezet, hogy A hidrogénatomot mindig a benzolgyűrűhöz közvetlenül kapcsolódó szénatom (a-szénatom) helyettesíti.

1) C6H5-CH3 + Cl2 h ν → C6H5-CH2-Cl + HCl

c) benzol homológok katalizátor jelenlétében

C6H5-CH3 + Cl2 AlCl 3 → (orta keverék, származékpár) +HCl

2. Nitrálás (salétromsavval)

C 6 H 6 + HO-NO 2 t, H2SO4→C 6 H 5 -NO 2 + H 2 O

nitrobenzol - szag mandula!

C6H5-CH3+3HO-NO2 t, H2SO4→ VAL VEL H3-C6H2(NO2)3+3H2O

2,4,6-trinitrotoluol (tol, TNT)

A benzol és homológjainak alkalmazása

Benzol A C 6 H 6 jó oldószer. A benzol adalékanyagként javítja az üzemanyag minőségét. Nyersanyagként szolgál számos aromás előállításához szerves vegyületek– nitrobenzol C 6 H 5 NO 2 (oldószer, amelyből anilint nyernek), klórbenzol C 6 H 5 Cl, fenol C 6 H 5 OH, sztirol stb.

Toluol C 6 H 5 –CH 3 – oldószer, színezékek, gyógyászati ​​és robbanóanyagok (TNT (TNT) vagy 2,4,6-trinitrotoluol TNT) előállításához használják.

Xilolok C6H4(CH3)2. A technikai xilol három izomer keveréke ( orto-, meta- És pár-xilolok) – oldószerként és kiindulási termékként használják számos szerves vegyület szintéziséhez.

Izopropil-benzol A C 6 H 5 –CH(CH 3) 2 fenol és aceton előállítására szolgál.

A benzol klórozott származékai növényvédelemre használják. Így a benzolban lévő H atomok klóratomokkal történő helyettesítésének terméke a hexaklór-benzol C 6 Cl 6 - gombaölő szer; búza és rozs magvak száraz kezelésére használják sár ellen. A klór benzolhoz való hozzáadásának terméke hexaklór-ciklohexán (hexaklórán) C 6 H 6 Cl 6 - rovarirtó szer; káros rovarok elleni védekezésre használják. Az említett anyagok a peszticidekhez tartoznak – a mikroorganizmusok, növények és állatok elleni küzdelem vegyi eszközei.

Sztirol A C 6 H 5 – CH = CH 2 nagyon könnyen polimerizálódik, polisztirolt képez, butadiénnel kopolimerizálva sztirol-butadién gumikat.

VIDEÓS TAPASZTALATOK

A toluol színtelen folyadék, különleges szaggal. A toluol könnyebb, mint a víz, és nem oldódik benne, de könnyen oldódik szerves oldószerekben - alkoholban, éterben, acetonban. A toluol számos szerves anyag jó oldószere. Molekulájának magas széntartalma miatt füstös lánggal ég.

A toluol fizikai tulajdonságait a táblázat mutatja be.

Asztal. A toluol fizikai tulajdonságai.

A toluol kémiai tulajdonságai

I. Oxidációs reakció.

1. Égés (füstölő láng):

2C 6 H 5 CH 3 + 16O 2 t→ 14CO 2 + 8H 2 O + Q

2. A toluolt kálium-permanganát oxidálja (a kálium-permanganátot színteleníti):

A) savas környezetben benzoesavvá

Ha a toluolt kálium-permanganátnak és más erős oxidálószernek teszik ki, az oldalláncok oxidálódnak. Bármilyen összetett is a szubsztituens lánca, az elpusztul, kivéve az a-szénatomot, amely karboxilcsoporttá oxidálódik. A toluol benzoesavat ad:

B) semleges és enyhén lúgos benzoesav-sókban

C 6 H 5 -CH 3 + 2 KMnO 4 → C 6 H 5 COOK + KOH + 2 MnO 2 + H 2 O

II. KIEGÉSZÍTŐ REAKCIÓK

1. Halogénezés

VAL VEL 6 N 5 CH 3 + Vg 2  VAL VEL 6 N 5 CH 2 Vg + NVg

C 6 H 5 CH 3 + Cl 2 h ν →C6H5CH2Cl+HCl

2. Hidrogénezés

C6H5CH3 + 3H2 t , Pt vagy Ni→C6H11CH3 (metil-ciklohexán)

III. HELYETTESÍTÉSI REAKCIÓK– ion mechanizmus (könnyebb, mint az alkánok)

1. Halogénezés -

Az alkilcsoportok kémiai tulajdonságai hasonlóak az alkánokéhoz. A bennük lévő hidrogénatomokat szabad gyökös mechanizmussal halogén helyettesíti. Ezért katalizátor hiányában hevítés vagy UV besugárzás hatására gyökös szubsztitúciós reakció megy végbe a 4 oldalláncban. A benzolgyűrű hatása az alkil-szubsztituensekre ahhoz a tényhez vezet, hogy a hidrogénatom a benzolgyűrűhöz közvetlenül kapcsolódó szénatomon (a-szénatom) mindig kicserélődik.

C6H5-CH3 + Cl2 h ν → C6H5-CH2-Cl + HCl

katalizátor jelenlétében

C6H5-CH3+Cl2 AlCl 3 → (orta keverék, származékpár) +HCl

2. Nitrálás (salétromsavval)

C6H5-CH3+3HO-NO2 t , H 2 ÍGY 4 → CH3-C6H2(NO2)3 + 3H2O

2,4,6-trinitrotoluol (tol, TNT)

Toluol használata.

Toluol C 6 H 5 –CH 3 – oldószer, színezékek, gyógyászati ​​és robbanóanyagok (TNT (TNT) vagy 2,4,6-trinitrotoluol TNT) előállításához használják.

2.2. A természetben lenni

A toluolt először fenyőgyanta desztillálásával nyert 1835-ben Peltier P., majd később Tolu balzsamból (a Közép-Amerikában termő Myraxylo fa kérgéből származó gyanta) izolálták. Ezt az anyagot Tolu városáról (Kolumbia) nevezték el.

2.3. A bioszférába belépő toluol antropogén forrásai.

A fő források a szén desztillációja és számos petrolkémiai folyamat, különösen a katalitikus reformálás, a nyersolaj desztillációja és a rövidszénláncú aromás szénhidrogének alkilezése. A városok légkörében lévő füstben policiklusos szénhidrogének vannak jelen.

A légszennyezés forrása a kohászat és a gépjárművek lehetnek.

A toluol háttérszintje a légkörben 0,75 μg/m 3 (0,00075 mg/m 3).

Ezenkívül a toluol fő forrásai környezet robbanóanyagok, epoxigyanták, lakkok és festékek, stb. vegyi előállítása.

Ezt az anyagot nehéz lehet egyedül elsajátítani a nagy mennyiségű információ, a sok árnyalat és mindenféle DE és HA miatt. Olvasd figyelmesen!

Pontosan miről fogunk beszélni?

A teljes oxidáció (égés) mellett a szerves vegyületek egyes osztályaira jellemzőek a nem teljes oxidációs reakciók, amelyek során más osztályokká alakulnak át.

Minden osztályhoz léteznek speciális oxidálószerek: CuO (alkoholokhoz), Cu(OH) 2 és OH (aldehidekhez) és mások.

De van két klasszikus oxidálószer, amelyek úgyszólván univerzálisak sok osztály számára.

Ez a kálium-permanganát - KMnO 4. És kálium-bikromát (dikromát) – K 2 Cr 2 O 7 . Ezek az anyagok erős oxidálószerek a +7 oxidációs állapotú mangán, illetve a +6 oxidációs állapotú króm miatt.

Ezekkel az oxidálószerekkel gyakran előfordulnak reakciók, de sehol nincs átfogó útmutató arra vonatkozóan, hogy milyen elvek alapján válasszuk ki az ilyen reakciók termékeit.

A gyakorlatban számos tényező befolyásolja a reakció lefolyását (hőmérséklet, környezet, reagensek koncentrációja stb.). Az eredmény gyakran termékek keveréke. Ezért szinte lehetetlen megjósolni a keletkező terméket.

De ez nem alkalmas az egységes államvizsgára: nem lehet oda írni, hogy „talán ez, vagy ez, vagy az, vagy termékek keveréke”. Konkrétumok kellenek.

A feladatok írói bevezettek egy bizonyos logikát, egy bizonyos elvet, amely szerint egy adott terméket meg kell írni. Sajnos nem osztották meg senkivel.

Ezt a problémát a legtöbb kézikönyv inkább elkerüli: példaként két vagy három reakció szerepel.

Ebben a cikkben az egységes államvizsga-feladatok kutatásának-elemzésének nevezhető eredményeit mutatom be. A permanganáttal és dikromáttal történő oxidációs reakciók összeállításának logikája és elvei meglehetősen pontosan (az egységes államvizsga szabványoknak megfelelően) megoldottak. Először is.

Oxidációs állapot meghatározása.

Először is, amikor redoxreakciókkal foglalkozunk, mindig van egy oxidálószer és egy redukálószer.

Az oxidálószer a mangán permanganátban vagy a króm a dikromátban, a redukálószer a szerves anyag atomjai (nevezetesen a szénatomok).

Nem elég meghatározni a termékeket, a reakciót ki kell egyenlíteni. A kiegyenlítéshez hagyományosan az elektronikus mérleg módszerét alkalmazzák. A módszer alkalmazásához meg kell határozni a redukálószerek és oxidálószerek oxidációs állapotát a reakció előtt és után.

U szervetlen anyagok Az oxidációs állapotokat 9. osztálytól ismerjük:

De valószínűleg nem jártak bioórára a 9. osztályban. Ezért mielőtt megtanulná az OVR írását szerves kémia, meg kell tanulnia a szerves anyagok szén oxidációs fokának meghatározását. Ez egy kicsit másképp történik, máshogyan, mint a szervetlen kémiában.

A szén maximális oxidációs foka +4, minimuma -4. És ennek a résnek bármilyen fokú oxidációját mutathatja: -4, -3, -2, -1, 0, +1, +2, +3, +4.

Először is emlékeznie kell arra, hogy mi az oxidációs állapot.

Az oxidációs állapot az a hagyományos töltés, amely egy atomon jelenik meg, feltételezve, hogy az elektronpárok teljesen eltolódnak az elektronegatívabb atom felé.

Ezért az oxidáció mértékét az elmozdított elektronpárok száma határozza meg: ha egy adott atom felé eltolódik, akkor többlet mínusz (-) töltést kap, ha az atomtól, akkor többlet plusz (+) töltést kap. díj. Elvileg ez minden elmélet, amit tudnia kell egy szénatom oxidációs állapotának meghatározásához.

Egy adott szénatom oxidációs állapotának meghatározásához egy vegyületben MINDEN kötést figyelembe kell vennünk, és meg kell néznünk, hogy az elektronpár melyik irányba tolódik el, és ebből milyen többlettöltés (+ vagy -) keletkezik a szénatomon.

Tegyük rendbe konkrét példák:

A szénnél három kötés hidrogénnel. Szén és hidrogén – melyik elektronegatívabb? Szén, ami azt jelenti, hogy e három kötés mentén az elektronpár a szén felé tolódik el. A szén minden hidrogénből egy negatív töltést vesz fel: -3

A negyedik kapcsolat a klórral van. Szén és klór – melyik elektronegatívabb? Klór, ami azt jelenti, hogy e kötés mentén az elektronpár a klór felé tolódik el. A szén egy pozitív töltést kap +1.

Ezután csak hozzá kell adnia: -3 + 1 = -2. Ennek a szénatomnak az oxidációs állapota -2.

Határozzuk meg az egyes szénatomok oxidációs állapotát:

A szénnek három kötése van a hidrogénnel. Szén és hidrogén – melyik elektronegatívabb? Szén, ami azt jelenti, hogy e három kötés mentén az elektronpár a szén felé tolódik el. A szén minden hidrogénből egy negatív töltést vesz fel: -3

És még egy kapcsolat a másik szénnel. Szén és egy másik szén - elektronegativitásuk egyenlő, így nincs az elektronpár elmozdulása (a kötés nem poláris).

Ennek az atomnak két kötése van egy oxigénatommal és egy másik kötése egy másik oxigénatommal (az OH-csoport részeként). Három kötésben több elektronegatív oxigénatom vonz egy elektronpárt a szénből, és a szén +3 töltést vesz fel.

A negyedik kötésnél a szén egy másik szénhez kapcsolódik, ahogy már mondtuk, e kötés mentén az elektronpár nem tolódik el.

A szén két kötéssel kapcsolódik a hidrogénatomokhoz. A szén, mivel elektronegatívabb, minden hidrogénkötéshez egy pár elektront vesz el, és -2 töltést vesz fel.

A szén kettős kötés oxigénatomhoz kapcsolódik. Az elektronegatívabb oxigén minden kötés mentén egy elektronpárt vonz magához. Együtt kiderül, hogy a szénnek két elektronpárja van. A szén +2 töltést nyer.

Együtt azt kapjuk, hogy +2 -2 = 0.

Határozzuk meg ennek a szénatomnak az oxidációs állapotát:

Az elektronegatívabb nitrogénnel kötött hármas kötés +3 töltést ad a szénnek, nem tolja el az elektronpárt.

Oxidálás permanganáttal.

Mi lesz a permanganáttal?

A permanganáttal történő redoxreakció különböző környezetben (semleges, lúgos, savas) mehet végbe. És a környezettől függ, hogy pontosan hogyan megy végbe a reakció, és milyen termékek képződnek.

Ezért három irányba haladhat:

A permanganát oxidálószerként redukálódik. Íme a restaurálásának termékei:

1. Savas környezet.

A közeget kénsavval (H 2 SO 4) megsavanyítjuk. A mangán oxidációs állapota +2. A helyreállítási termékek pedig a következők lesznek:

KMnO 4 + H 2 SO 4 → MnSO 4 + K 2 SO 4 + H 2 O

1. Lúgos környezet.

A lúgos környezet létrehozásához egy meglehetősen tömény lúgot (KOH) adnak hozzá. A mangán oxidációs állapota +6. Helyreállítási termékek

KMnO 4 + KOH → K 2 MnO 4 + H 2 O

1. Semleges környezet(és enyhén lúgos).

Semleges környezetben a permanganát mellett a víz is reagál (amit az egyenlet bal oldalára írunk), a mangán +4-re (MnO 2) redukálódik, a redukciós termékek:

KMnO 4 + H 2 O → MnO 2 + KOH

És enyhén lúgos környezetben (alacsony koncentrációjú KOH-oldat jelenlétében):

KMnO 4 + KOH → MnO 2 + H 2 O

Mi lesz a szerves anyagokkal?

Az első dolog, amit meg kell értened, hogy minden az alkohollal kezdődik! Ez kezdeti szakaszban oxidáció. A szén, amelyhez kapcsolódik, oxidáción megy keresztül. hidroxilcsoport.

Az oxidáció során a szénatom „kötést vesz fel” az oxigénnel. Ezért az oxidációs reakcióséma írásakor írja be az [O]-t a nyíl fölé:

Elsődleges alkohol először aldehiddé, majd karbonsavvá oxidálódik:

Oxidáció másodlagos alkohol a második szakaszban megszakad. Mivel a szén középen van, nem aldehid, hanem keton képződik (a ketoncsoport szénatomja már nem tud fizikailag kötést kialakítani a hidroxilcsoporttal):

Ketonok, tercier alkoholokÉs karbonsavak már nem oxidálódik:

Az oxidációs folyamat lépcsőzetes – amíg van hely az oxidációnak és minden feltétel adott ehhez, a reakció folytatódik. Minden egy olyan termékkel végződik, amely az adott körülmények között nem oxidálódik: tercier alkohol, keton vagy sav.

Érdemes megjegyezni a metanol oxidációjának szakaszait. Először a megfelelő aldehiddé oxidálódik, majd a megfelelő savvá:

Ennek a terméknek (hangyasav) az a sajátossága, hogy a karboxilcsoportban lévő szén hidrogénhez kötődik, és ha alaposan megnézi, észre fogja venni, hogy ez nem más, mint egy aldehidcsoport:

És az aldehidcsoport, amint azt korábban megtudtuk, tovább oxidálódik karboxilcsoporttá:

Felismerted a keletkezett anyagot? Bruttó képlete H 2 CO 3. Ez a szénsav, amely szén-dioxidra és vízre bomlik:

H 2 CO 3 → H 2 O + CO 2

Ezért a metanol, a hangyasav és a hangyasav (az aldehidcsoport miatt) szén-dioxiddá oxidálódik.

Enyhe oxidáció.

Enyhe oxidáció oxidáció erős melegítés nélkül semleges vagy enyhén lúgos környezetben (írjon 0-t a reakció fölé ° vagy 20 °) .

Fontos megjegyezni, hogy az alkoholok nem oxidálódnak enyhe körülmények között. Ezért, ha kialakulnak, akkor az oxidáció leáll rajtuk. Milyen anyagok mennek enyhe oxidációs reakción?

1. C=C kettős kötést tartalmaz (Wagner-reakció).

Ebben az esetben a π-kötés felszakad, és a hidroxilcsoport „ül” a felszabaduló kötéseken. Kiderül kétértékű alkohol:

Írjuk fel az etilén (etén) enyhe oxidációjának reakcióját. Írjuk fel a kiindulási anyagokat és jósoljuk meg a termékeket. Ugyanakkor még nem írunk H 2 O-t és KOH-t: megjelenhetnek akár az egyenlet jobb, akár a bal oldalán. És azonnal meghatározzuk a redox reakcióban részt vevő anyagok oxidációs fokát:

Készítsünk elektronikus mérleget (azt értjük, hogy két redukálószer van - két szénatom, ezek külön oxidálódnak):

Állítsuk be az együtthatókat:

A végén hozzá kell adni a hiányzó termékeket (H 2 O és KOH). Nincs elég kálium a jobb oldalon, ami azt jelenti, hogy a jobb oldalon lúg lesz. Egy együtthatót teszünk elé. Nincs elég hidrogén a bal oldalon, ezért van víz a bal oldalon. Egy együtthatót teszünk elé:

Tegyük ugyanezt a propilénnel (propénnel):

A cikloalkén gyakran becsúszik. Ne hagyd, hogy zavarjon. Ez egy normál szénhidrogén kettős kötéssel:

Bárhol is legyen ez a kettős kötés, az oxidáció ugyanúgy megy végbe:

1. Aldehidcsoportot tartalmaz.

Az aldehidcsoport reaktívabb (könnyebben reagál), mint az alkoholcsoport. Ezért az aldehid oxidálódik. Sav előtt:

Nézzük az acetaldehid (etanál) példáját. Jegyezzük fel a reaktánsokat, termékeket, rendezzük el az oxidációs állapotokat! Készítsünk mérleget, és tegyünk együtthatókat a redukálószer és az oxidálószer elé:

Semleges és gyengén lúgos környezetben a reakció lefolyása kissé eltérő lesz.

Semleges környezetben, mint emlékszünk, vizet írunk az egyenlet bal oldalára, és lúgot az egyenlet jobb oldalára (a reakció során keletkezett):

Ebben az esetben egy sav és egy lúg egymás mellett jelenik meg egy keverékben. Semlegesítés következik be.

Nem létezhetnek egymás mellett és nem reagálhatnak, só képződik:

Sőt, ha megnézzük az egyenletben szereplő együtthatókat, akkor megértjük, hogy 3 mol sav és 2 mol lúg van. 2 mol lúg csak 2 mol savat képes semlegesíteni (2 mol só képződik). És egy mól sav marad. Ezért a végső egyenlet a következő lesz:

Enyhén lúgos környezetben a lúg feleslegben van - a reakció előtt adják hozzá, így az összes sav semlegesül:

Hasonló helyzet áll elő a metanol oxidációja során is. Emlékszünk rá, hogy szén-dioxiddá oxidálódik:

Szem előtt kell tartani, hogy a szén-monoxid (IV) CO 2 savas. És reagálni fog lúggal. És mivel a szénsav kétbázisú, így savas só és közepes só is képződhet. Ez a lúg és a szén-dioxid arányától függ:

Ha a lúg szén-dioxidhoz viszonyított aránya 2:1, akkor az átlagos só a következő lesz:

Vagy lényegesen több a lúg (több mint kétszer). Ha több mint duplájára nő, akkor a lúg maradéka megmarad:

3KOH + CO 2 → K 2 CO 3 + H 2 O + KOH

Ez lúgos környezetben történik (ahol lúgfelesleg van, mivel azt a reakció előtt adják a reakcióelegyhez) vagy semleges környezetben, amikor sok lúg képződik.

De ha a lúg 1:1 arányban kapcsolódik a szén-dioxidhoz, akkor lesz egy savas só:

KOH + CO 2 → KHCO 3

Ha a szükségesnél több szén-dioxid van, akkor feleslegben marad:

KOH + 2CO 2 → KHCO 3 + CO 2

Ez semleges környezetben történik, ha kevés lúg képződik.

Jegyezzük fel a kiindulási anyagokat, termékeket, készítsünk mérleget, tegyük az oxidációs állapotokat az oxidálószer, redukálószer és a belőlük keletkező termékek elé:

Semleges környezetben lúg (4KOH) képződik a jobb oldalon:

Most meg kell értenünk, mi képződik három mol CO 2 és négy mol lúg kölcsönhatása során.

3CO 2 + 4KOH → 3KHCO 3 + KOH

KHCO 3 + KOH → K 2 CO 3 + H 2 O

Tehát így alakul:

3CO 2 + 4KOH → 2KHCO 3 + K 2 CO 3 + H 2 O

Ezért az egyenlet jobb oldalára írunk két mól bikarbonátot és egy mól karbonátot:

Gyengén lúgos környezetben azonban nincsenek ilyen problémák: a lúg feleslegének köszönhetően átlagos só képződik:

Ugyanez történik az oxálsav-aldehid oxidációja során:

Az előző példához hasonlóan kétbázisú sav keletkezik, és az egyenlet szerint 4 mol lúgot kell kapni (mivel 4 mol permanganát).

Semleges környezetben ismét az összes lúg nem elegendő az összes sav semlegesítéséhez.

Három mól lúg keletkezik savanyú só 1 mól lúg marad vissza:

3HOOC–COOH + 4KOH → 3KOOC–COOH + KOH

És ez az egy mól lúg kölcsönhatásba lép egy mól savas sóval:

KOOC–COOH + KOH → KOOC–COOK + H 2 O

Így alakul:

3HOOC–COOH + 4KOH → 2KOOC–COOH + KOOC–COOK + H 2 O

Végső egyenlet:

Enyhén lúgos környezetben közepes só képződik a felesleges lúg miatt:

1. Hármas kötést tartalmazC≡ C.

Emlékszel, mi történt a kettős kötéssel rendelkező vegyületek enyhe oxidációja során? Ha nem emlékszik, görgessen vissza, és emlékezzen.

A π kötés felszakad, és a hidroxilcsoport a szénatomokhoz kapcsolódik. Itt is ugyanaz az elv. Ne feledje, hogy egy hármas kötésnek két π kötése van. Először ez történik az első π kötés mentén:

Ezután egy másik π-kötésen keresztül:

Az a szerkezet, amelyben egy szénatom két hidroxilcsoportot tartalmaz, rendkívül instabil. Ha valami instabil a kémiában, az hajlamos arra, hogy valami „leessen”. A víz leesik, így:

Ez karbonilcsoportot eredményez.

Nézzünk példákat:

Etin (acetilén). Tekintsük ennek az anyagnak az oxidációjának szakaszait:

Víz eltávolítása:

Az előző példához hasonlóan egy reakcióelegyben sav és lúg is van. Semlegesítés következik be és só képződik. Amint az alkálifém-permanganát együtthatójából látható, 8 mol lesz, vagyis elég a sav semlegesítéséhez. Végső egyenlet:

Tekintsük a butin-2 oxidációját:

Víz eltávolítása:

Itt nem képződik sav, így nem kell a semlegesítéssel bajlódni.

Reakció egyenlet:

Ezeket a különbségeket (a szén oxidációja között a lánc szélén és a közepén) a pentin példája egyértelműen mutatja:

Víz eltávolítása:

Az eredmény egy érdekes szerkezetű anyag:

Az aldehidcsoport tovább oxidálódik:

Írjuk fel a kiindulási anyagokat, termékeket, határozzuk meg az oxidációs állapotokat, készítsünk mérleget, tegyük az együtthatókat az oxidálószer és a redukálószer elé:

2 mol lúgnak kell képződnie (mivel a permanganát előtti együttható 2), ezért az összes sav semlegesül:

Súlyos oxidáció.

A kemény oxidáció oxidációt jelent savanyú, erősen lúgos környezet. És be is semleges (vagy enyhén lúgos), de melegítve.

Savas környezetben néha melegítik is. De ahhoz, hogy erős oxidáció történjen nem savas környezetben, a melegítés előfeltétele.

Mely anyagok mennek keresztül súlyos oxidáción? (Először csak savas környezetben elemezzük - majd hozzáadunk olyan árnyalatokat, amelyek az oxidáció során keletkeznek erősen lúgos és semleges vagy gyengén lúgos (hevítéskor) környezetben).

Erős oxidáció esetén a folyamat a maximumra megy. Amíg van mit oxidálni, az oxidáció folytatódik.

1. Alkoholok. Aldehidek.

Nézzük az etanol oxidációját. Fokozatosan savvá oxidálódik:

Írjuk fel az egyenletet. Felírjuk a kiindulási anyagokat, a redox reakció termékeit, belépünk az oxidációs állapotokba, mérleget készítünk. Kiegyenlítjük a reakciót:

Ha a reakciót az aldehid forráspontján hajtjuk végre, akkor keletkezésekor az elpárolog (elrepül) a reakcióelegyből anélkül, hogy ideje lenne tovább oxidálódni. Ugyanez a hatás nagyon kíméletes körülmények között (alacsony hőfokon) érhető el. Ebben az esetben termékként aldehidet írunk:

Tekintsük a szekunder alkohol oxidációját a 2-propanol példáján keresztül. Mint már említettük, az oxidáció a második szakaszban (karbonilvegyület képződése) véget ér. Mivel egy keton képződik, amely nem oxidálódik. Reakció egyenlet:

Tekintsük az aldehidek oxidációját etanollal. Savvá is oxidálódik:

Reakció egyenlet:

A metanol és a metanol, mint korábban említettük, szén-dioxiddá oxidálódik:

Metall:

1. Több kötést tartalmaz.

Ebben az esetben a lánc a többszörös kötésnél elszakad. És az azt alkotó atomok oxidáción mennek keresztül (kötést vesznek fel az oxigénnel). Oxidálja, amennyire csak lehetséges.

A kettős kötés felszakadásakor a fragmensekből karbonilvegyületek képződnek (az alábbi diagramon: az egyik fragmensből - aldehid, a másikból - egy keton)

Nézzük a pentén-2 oxidációját:

A „hulladékok” oxidációja:

Kiderül, hogy két sav keletkezik. Jegyezzük fel a kiindulási anyagokat, termékeket! Határozzuk meg az azt megváltoztató atomok oxidációs állapotát, állítsuk fel a mérleget és egyenlítsük ki a reakciót:

Az elektronikus mérleg összeállításakor azt értjük, hogy két redukálószer van - két szénatom, és külön oxidálódnak:

Nem mindig képződik sav. Vizsgáljuk meg például a 2-metilbutén oxidációját:

Reakció egyenlet:

Teljesen ugyanaz az elv a hármas kötéssel rendelkező vegyületek oxidációjára (csak az oxidáció megy végbe azonnal sav képződésével, közbenső aldehidképződés nélkül):

Reakció egyenlet:

Ha a többszörös kötés pontosan középen helyezkedik el, az eredmény nem két termék, hanem egy. Mivel a „hulladékok” ugyanazok, és azonos termékekké oxidálódnak:

Reakció egyenlet:

1. Dupla koronás sav.

Van egy sav, amelyben a karboxilcsoportok (koronák) kapcsolódnak egymáshoz:

Ez oxálsav. Két koronának nehéz megférni egymás mellett. Természetesen normál körülmények között stabil. De mivel két karbonsavcsoport kapcsolódik egymáshoz, kevésbé stabil, mint a többi karbonsav.

Ezért különösen zord körülmények között oxidálódhat. Szakadás van a „két korona” kapcsolatában:

Reakció egyenlet:

1. Benzol homológok (és származékaik).

A benzol maga nem oxidálódik, az aromássága miatt ez a szerkezet nagyon stabil

De homológjai oxidáltak. Ilyenkor az áramkör is megszakad, a lényeg, hogy pontosan hol. Néhány elv érvényesül:

1. Maga a benzolgyűrű nem esik össze, és a végéig sértetlen marad, a kötés felszakadása a gyökben történik.
2. A benzolgyűrűhöz közvetlenül kapcsolódó atom oxidálódik. Ha utána a gyökben lévő szénlánc folytatódik, akkor a törés utána következik be.

Nézzük a metil-benzol oxidációját. Ott a gyökben egy szénatom oxidálódik:

Reakció egyenlet:

Nézzük az izobutil-benzol oxidációját:

Reakció egyenlet:

Nézzük a szek-butil-benzol oxidációját:

Reakció egyenlet:

Ha a benzolhomológokat (és a homológok származékait) több gyökkel oxidálják, két, három vagy több bázikus aromás sav képződik. Például az 1,2-dimetil-benzol oxidációja:

A benzolhomológok származékai (amelyekben a benzolgyűrűben nem szénhidrogén gyökök vannak) ugyanúgy oxidálódnak. A benzolgyűrű egy másik funkciós csoportja nem zavarja:

Részösszeg. Algoritmus "hogyan írjuk le a kemény oxidáció reakcióját permanganáttal savas közegben":

1. Írja fel a kiindulási anyagokat (szerves + KMnO 4 + H 2 SO 4).
2. Írja fel a szerves oxidáció termékeit (oxidálódnak az alkoholt, aldehidcsoportokat, többszörös kötést tartalmazó vegyületek, valamint a benzol homológok).
3. Írja fel a permanganát redukció szorzatát (MnSO 4 + K 2 SO 4 + H 2 O).
4. Határozza meg az oxidáció mértékét az OVR résztvevőinél. Készítsen mérleget. Adja meg az oxidálószer és a redukálószer, valamint a belőlük képződő anyagok együtthatóit.
5. Ezután ajánlatos kiszámolni, hogy hány szulfát anion van az egyenlet jobb oldalán, és ennek megfelelően a bal oldali kénsav elé tegyünk együtthatót.
6. A végén tedd az együtthatót a víz elé.

Erősen lúgos környezetben és semleges vagy enyhén lúgos (hevítéskor) környezetben súlyos oxidáció.

Ezek a reakciók sokkal kevésbé gyakoriak. Azt mondhatjuk, hogy az ilyen reakciók egzotikusak. És ahogy minden egzotikus reakcióhoz illik, ezek bizonyultak a legellentmondásosabbnak.

A kemény oxidáció is kemény Afrikában, ezért a szerves anyagok ugyanúgy oxidálódnak, mint a savas környezetben.

Nem elemezzük az egyes osztályok reakcióit külön, mivel általános elv már korábban elhangzott. Nézzük csak az árnyalatokat.

Erősen lúgos környezet :

Erősen lúgos környezetben a permanganát +6 oxidációs állapotra redukálódik (kálium-manganát):

KMnO 4 + KOH → K 2 MnO 4.

Erősen lúgos környezetben mindig feleslegben van lúg, így teljes közömbösítés megy végbe: ha szén-dioxid keletkezik, akkor karbonát, ha sav keletkezik, akkor só lesz (ha többbázisú a sav, közepes só lesz).

Például a propén oxidációja:

Az etil-benzol oxidációja:

Melegítéskor enyhén lúgos vagy semleges környezet :

Itt is mindig számolni kell a semlegesítés lehetőségével.

Ha az oxidáció semleges környezetben történik, és savas vegyület (sav vagy szén-dioxid) keletkezik, akkor a keletkező lúg semlegesíti ezt a savas vegyületet. De nem mindig van elég lúg a sav teljes semlegesítéséhez.

Például az aldehidek oxidálásakor ez nem elég (az oxidáció ugyanúgy megy végbe, mint enyhe körülmények között - a hőmérséklet egyszerűen felgyorsítja a reakciót). Ezért só és sav egyaránt képződik (ami durván szólva feleslegben marad).

Ezt akkor tárgyaltuk, amikor az aldehidek enyhe oxidációját vizsgáltuk.

Ezért, ha semleges környezetben savat képez, alaposan meg kell vizsgálnia, hogy elegendő-e az összes sav semlegesítése. Speciális figyelem figyelmet kell fordítani a többbázisú savak semlegesítésére.

Gyengén lúgos környezetben a kellő mennyiségű lúg miatt csak közepes sók keletkeznek, mivel lúgfelesleg van.

Általában a lúg elegendő az oxidációhoz semleges környezetben. És a reakcióegyenlet semleges és gyengén lúgos közegben is ugyanaz lesz.

Nézzük például az etil-benzol oxidációját:

A lúg elég ahhoz, hogy teljesen semlegesítse a keletkező savas vegyületeket, még a felesleg is megmarad:

3 mol lúg elfogy - 1 marad.

Végső egyenlet:

Ez a reakció semleges és gyengén lúgos környezetben ugyanúgy megy végbe (a bal oldali gyengén lúgos környezetben nincs lúg, de ez nem jelenti azt, hogy nem létezik, csak nem reagál).

Redox reakciók kálium-dikromáttal (dikromáttal).

A dikromátnak nincs ilyen sokféle szerves oxidációs reakciója az egységes állapotvizsgálatban.

A dikromáttal végzett oxidációt általában csak savas környezetben végezzük. Ebben az esetben a króm visszaáll +3-ra. Helyreállítási termékek:

Az oxidáció súlyos lesz. A reakció nagyon hasonló lesz a permanganátos oxidációhoz. Ugyanazok az anyagok oxidálódnak, amelyeket a permanganát savas környezetben oxidál, és ugyanazok a termékek képződnek.

Nézzünk néhány reakciót.

Nézzük az alkohol oxidációját. Ha az oxidációt az aldehid forráspontján hajtják végre, akkor az oxidáció nélkül hagyja el a reakcióelegyet:

Ellenkező esetben az alkohol közvetlenül savvá oxidálódhat.

Az előző reakcióban keletkezett aldehid „csapdába ejthető”, és savvá oxidálható:

A ciklohexanol oxidációja. A ciklohexanol egy szekunder alkohol, így keton képződik:

Ha ezzel a képlettel nehéz meghatározni a szénatomok oxidációs állapotát, akkor a tervezetre írhatja:

Reakció egyenlet:

Tekintsük a ciklopentén oxidációját.

A kettős kötés megszakad (a ciklus megnyílik), az azt alkotó atomok maximálisan oxidálódnak (jelen esetben karboxilcsoporttá):

Az oxidáció néhány jellemzője az egységes államvizsgában, amellyel nem értünk teljesen egyet.

Nem tartjuk teljesen helyesnek azokat a „szabályokat”, elveket és reakciókat, amelyeket ebben a részben tárgyalunk. Nemcsak a valós állapotnak mondanak ellent (a kémia mint tudomány), hanem az iskolai tanterv és azon belül is az egységes államvizsga belső logikájának is.

Ennek ellenére kénytelenek vagyunk ezt az anyagot pontosan az Egységes Államvizsga által megkövetelt formában megadni.

Kifejezetten a HARD oxidációról beszélünk.

Emlékszel, hogyan oxidálódnak a benzolhomológok és származékaik zord körülmények között? A gyökök mindegyike terminált, és karboxilcsoportok képződnek. A hulladékok „önmaguktól” oxidáción mennek keresztül:

Tehát, ha hirtelen hidroxilcsoport vagy többszörös kötés jelenik meg a gyökben, el kell felejtenie, hogy ott van egy benzolgyűrű. A reakció CSAK ezen a funkciós csoporton (vagy többszörös kötésen) keresztül megy végbe.

A funkciós csoport és a többszörös kötés fontosabb, mint a benzolgyűrű.

Nézzük meg az egyes anyagok oxidációját:

Első anyag:

Figyelmen kívül kell hagynia azt a tényt, hogy van egy benzolgyűrű. Az Egységes Államvizsga szempontjából ez csak másodlagos alkohol. A szekunder alkoholok ketonokká oxidálódnak, de a ketonok nem oxidálódnak tovább:

Ezt az anyagot dikromáttal oxidáljuk:

Második anyag:

Ez az anyag egyszerűen kettős kötéssel rendelkező vegyületként oxidálódik (nem figyelünk a benzolgyűrűre):

Hagyja melegítés közben semleges permanganátban oxidálódni:

A kapott lúg elegendő a szén-dioxid teljes semlegesítéséhez:

2KOH + CO 2 → K 2 CO 3 + H 2 O

Végső egyenlet:

A harmadik anyag oxidációja:

Az oxidációt kálium-permanganáttal savas környezetben végezzük:

A negyedik anyag oxidációja:

Hagyja erősen lúgos környezetben oxidálódni. A reakcióegyenlet a következő lesz:

És végül a vinil-benzol oxidációja így történik:

És benzoesavvá oxidálódik, észben kell tartani, hogy az Egységes Államvizsga logikája szerint nem azért oxidálódik így, mert benzolszármazék. Hanem azért, mert kettős kötést tartalmaz.

Következtetés.

Ez minden, amit tudnia kell a redox reakciókról, amelyekben permanganát és dikromát vesz részt a szerves anyagokban.

Ne lepődjön meg, ha először hallja az ebben a cikkben felvázolt pontokat. Mint már említettük, ez a téma nagyon tág és ellentmondásos. És ennek ellenére valamiért nagyon kevés figyelmet kap.

Amint láthatta, két vagy három reakció nem magyarázhatja meg e reakciók összes mintáját. Ide kell Komplex megközelítésÉs részletes magyarázat minden pillanatban. Sajnos a tankönyvekben és az internetes forrásokban a témát nem, vagy egyáltalán nem fedik le teljesen.

Igyekeztem ezeket a hiányosságokat és hiányosságokat kiküszöbölni, és ezt a témát egészében, nem pedig részben szemlélni. Remélem sikerült.

Köszönöm a figyelmet, minden jót neked! Sok sikert a kémiai tudományok elsajátításához és a sikeres vizsgákhoz!