Одну из наиболее важных функций в живых организмах выполняют углеводы. Они являются источником энергии и участвуют в метаболизме.

Общее описание

Другое название углеводов - сахара. Углеводы имеют два определения:

• с точки зрения биологии - биологически активные вещества, являющиеся источником энергии для живых организмов, в том числе человека;
• с точки зрения химии - органические соединения, состоящие из нескольких карбонильных (-СО) и гидроксильных (-ОН) групп.

Элементы, образующие углевод:

• углерод;
• водород;
• кислород.

Общая формула углеводов - C n (H 2 O) m . Минимальное количество атомов углерода и кислорода - три. Соотношение водорода и кислорода всегда 2:1, как в молекуле воды.

Источником углеводов является процесс фотосинтеза. Углеводы составляют 80 % сухой растительной массы и 2-3 % - животной. Углеводы входят в состав АТФ - универсального источника энергии.

Виды

Углеводы - многочисленная группа органических веществ. Они классифицируются по двум признакам:

• количеству атомов углерода;
• количеству структурных единиц.

В зависимости от количества атомов углерода в одной молекуле (структурной единице) выделяют:

• триозы;
• тетрозы;

• пентозы;
• гексозы;
• гептозы.

Молекула может включать до девяти атомов углерода. Наиболее значимыми являются пентозы (C 5 H 10 O 5) и гексозы (C 6 H 12 O 6). Пентозы являются компонентами нуклеиновых кислот. Гексозы входят в состав полисахаридов.

Рис. 1. Структура моносахарида.

По второму признаку классификации углеводы бывают:

• простыми , состоящими из одной молекулы или структурной единицы (моносахариды);
• сложными , включающими множество молекул (олигосахариды, полисахариды).

Особенности сложных структур описаны в таблице углеводов.

Рис. 2. Структура полисахарида.

Одна из наиболее значимых разновидностей олигосахаридов - дисахариды, состоящие из двух моносахаридов. Они служат источником глюкозы и выполняют строительную функцию в растениях.

Физические свойства

Моносахариды и олигосахариды имеют схожие физические свойства:

• кристаллическое строение;
• сладкий вкус;
• растворимость в воде;
• прозрачность;
• нейтральная pH в растворе;
• низкие температуры плавления и кипения.

Полисахариды - более сложные вещества. Они нерастворимы и не имеют сладкого привкуса. Целлюлоза - разновидность полисахарида, входящая в состав клеточных стенок растений. Аналогичный целлюлозе хитин входит в состав грибов и панцирей членистоногих. Крахмал накапливается в растениях и распадается на простые углеводы, которые являются источником энергии. В животных клетках резервную функцию выполняет гликоген.

Химические свойства

В зависимости от структуры каждому углеводу характерны особые химические свойства. Моносахариды, в частности глюкоза, подвергаются многоступенчатому окислению (в отсутствии и присутствии кислорода). В результате полного окисления образуется углекислый газ и вода:

C 6 H 12 O 6 + 6O 2 → 6CO 2 +6H 2 O.

В отсутствии кислорода под действием ферментов происходит брожение:

• спиртовое -

  C 6 H 12 O 6 → 2C 2 H 5 OH (этанол) + 2CO 2 ;

• молочнокислое -

  C 6 H 12 O 6 → 2CH 3 -CH(OH)-COOH (молочная кислота).

Иначе с кислородом взаимодействуют полисахариды, сгорая до углекислого газа и воды:

(C 6 H 10 O 5)n + 6O 2 → 6nCO 2 + 5nH 2 O.

Олигосахариды и полисахариды разлагаются до моносахаридов при гидролизе:

• C 12 H 22 O 11 + H 2 O → C 6 H 12 O 6 + C 6 H 12 O 6 ;
• (C 6 H 10 O 5)n + nH 2 O → nC 6 H 12 O 6 .

Глюкоза реагирует с гидроксидом меди (II) и аммиачным раствором оксида серебра (реакция серебряного зеркала):

• CH 2 OH-(CHOH) 4 -CH=O + 2Cu(OH) 2 → CH 2 OH-(CHOH) 4 -COOH + Cu 2 O↓ + 2H 2 O;
• CH 2 OH-(CHOH) 4 -CH=O + 2OH → CH 2 OH-(CHOH) 4 -COONH 4 + 2Ag↓ +3NH 3 + H 2 O.

Рис. 3. Реакция серебряного зеркала.

Что мы узнали?

Из темы химии 10 класса узнали об углеводах. Это биоорганические соединения, состоящие из одной или нескольких структурных единиц. Одна единица или молекула состоит из карбонильных и гидроксильных групп. Различают моносахариды, состоящие из одной молекулы, олигосахариды, включающие 2-10 молекул, и полисахариды - длинные цепочки из множества моносахаридов. Углеводы сладкие на вкус и хорошо растворимы в воде (исключение - полисахариды). Моносахариды растворяются в воде, окисляются, взаимодействуют с гидроксидом меди и аммиачным оксидом серебра. Полисахариды и олигосахариды подвергаются гидролизу. Полисахариды горят.

Тест по теме

Оценка доклада

Средняя оценка: 4.6 . Всего получено оценок: 263.

По способности к гидролизу углеводы делятся на простые - моносахариды и сложные - полисахариды. Моносахариды не гидролизуются с образованием более простых углеводов. Способные к гидролизу полисахариды можно рассматривать как продукты поликонденсации моносахаридов. Полисахариды являются высокомолекулярными соединениями, макромолекулы которых содержат сотни и тысячи моносахаридных остатков. Среди них выделяют группу олигосахаридов, имеющих относительно небольшую молекулярную массу и содержащих от 2 до 10 моносахаридных остатков.

Простые углеводы

К ним относят глюкозу, галактозу и фруктозу (моносахариды), а также сахарозу, лактозу и мальтозу (дисахариды).
Глюкоза – главный поставщик энергии для мозга. Она содержится в плодах и ягодах и необходима для снабжения энергией и образования в печени гликогена.

Фруктоза почти не требует для своего усвоения гормона инсулина, что позволяет использовать ее при сахарном диабете, но в умеренных количествах.

Галактоза в продуктах в свободном виде не встречается. Получается при расщеплении лактозы.

Сахароза содержится в сахаре и сладостях. При попадании в организм расщепляется на более составляющие: глюкозу и фруктозу.

Лактоза – углевод, содержащийся в молочных продуктах. При врожденном или приобретенном дефиците фермента лактазы в кишечнике нарушается расщепление лактозы на глюкозу и галактозу, что известно как непереносимость молочных продуктов. В кисломолочных продуктах лактозы меньше, чем в молоке, так как при сквашивании молока из лактозы образуется молочная кислота.

Мальтоза – промежуточный продукт расщепления крахмала пищеварительными ферментами. В дальнейшем мальтоза расщепляется до глюкозы. В свободном виде она содержится в меде, солоде (отсюда второе название – солодовый сахар) и пиве.

Сложные углеводы

К ним относят крахмал и гликоген (перевариваемы углеводы), а также клетчатку, пектины и гемицеллюлозу.

Крахмал – в питании составляет до 80% всех углеводов. Его основные источники: хлеб и хлебобулочные изделия, крупы, бобовые, рис и картофель. Крахмал, относительно медленно переваривается, расщепляясь до глюкозы.

Гликоген, его еще называют «животный крахмал», - полисахарид, который состоит из сильно разветвленных цепочек молекул глюкозы. Он в небольших количествах содержится в животных продуктах (в печени 2-10% и в мышечной ткани – 0,3-1%).

Клетчатка – это сложный углевод, входящий в состав оболочек растительных клеток. В организме клетчатка практически не переваривается, лишь незначительная часть может подвергнуться под влиянием находящихся в кишечнике микроорганизмов.

Клетчатку, вместе с пектинами, лигнинами и гемицеллюлозой, называют или балластными веществами. Они улучшают работу пищеварительной системы, являясь профилактикой многих заболеваний. Пектины и гемицеллюлоза обладают гигроскопичными свойствами, что позволяет им сорбировать и увлекать с собой избыток холестерина, аммиак, желчные пигменты и другие вредные вещества. Еще одним важным достоинством пищевых волокон является их помощь в профилактике ожирения. Не обладая высокой энергетической ценностью, овощи из-за большого количества пищевых волокон способствуют раннему чувству насыщения.

В большом количестве пищевые волокна содержится в хлебе грубого помола, отрубях, овощах и фруктах.

Моносахариды (монозы)

Являются гетерофункциональными соединениями. В их молекулах одновременно содержатся карбонильная (альдегидная или кетонная) и несколько гидроксильных групп, т. е. моносахариды представляют собой полигидроксикарбонильные соединения - полигидроксиальдегиды и полигидроксикетоны. Для них характерно наличие неразветвленной углеродной цепи.

Методом рентгеноструктурного анализа установлено, что из двух кресловидных конформаций пиранозного цикла в D-глюкопиранозе осуществляется та, в которой все большие по объему заместители, например первичноспиртовая и гидроксильная группы, занимают экваториальные положения. При этом полуацетальная группа у бета-аномера находится в экваториальном, у альфа-аномера в аксиальном положениях. Таким образом, у бета-аномера все заместители находятся в более выгодном экваториальном положении, в связи с чем он преобладает в смеси таутомеров D-глюкозы. Аномеры образуются не в равных количествах, а с преобладанием термодинамически более устойчивого диастереомера. Предпочтительность образования того или другого аномера во многом определяется их конформационным строением. Конформационное строение D-глюкопиранозы проливает свет на уникальность этого моносахарида. Бета-D-глюкопираноза - моносахарид с полным экваториальным расположением заместителей. Обусловленная этим высокая термодинамическая устойчивость - основная причина широкой распространенности ее в природе. У лактопиранозы ОН-группа при С-4 находится в аксиальном положении. Соотношение альфа- и бета-аномеров приблизительно такое же, как у глюкопиранозы.

Гликозиды

При взаимодействии моносахаридов с гидроксилсодержащими соединениями (спиртами, фенолами и др.) в условиях кислотного катализа образуются производные циклической формы только по гликозидной ОН-группе - циклические ацетали, называемые гликозидами. Удобным способом получения гликозидов является пропускание газообразного хлороводорода (катализатор) через раствор моносахарида в спиртах, например этаноле, метаноле и т. д. При этом соответственно получаются этил- или метилгликозиды. В названии гликозидов указываются сначала наименование введенного радикала, затем конфигурация аномерного центра и название углеводного остатка с суффиксом -озид. Как и все ацетали, гликозиды легко гидролизуются разбавленными кислотами, но проявляют устойчивость к гидролизу в слабощелочной среде. для гидролитического расщепления гликозидов широко при меняется ферментативный гидролиз, преимущество которого заключается в его специфичности. Например, фермент альфа-глюкозидаза из дрожжей расщепляет только альфа-глюкозидную связь; бета-глюкозидаза из миндаля - только бета-глюкозидную связь. На этом основании ферментативный гидролиз часто применяется в целях установления конфигурации аномерного атома углерода. Гидролиз гликозидов лежит в основе гидролитического расщепления полисахаридов, осуществляемого в организме, а также используется во многих промышленных процессах. Молекулу гликозида формально можно представить состоящей из двух частей: углеводной и агликоновой. В роли гидроксидсодержащих агликонов могут выступать и сами моносахариды. Гликозиды, образованные с ОН-содержащими агликонами, называют О-гликозидами. В свою очередь, гликозиды, образованные с NН-содержащими агликонами (например, аминами), называют N-гликозидами. К ним принадлежат нуклеозиды, имеющие важное значение в химии нуклеиновых кислот. Известны примеры S-гликозидов (тиогликозидов), например содержащийся в горчице синигрин, при гидролизе которого получают горчичное масло (действующее вещество горчичников).



В состав которых зачастую входят три химических элемента: Карбон, Гидроген и Оксиген. Много углеводов кроме этих элементов содержат Фосфор, Сульфур и Нитроген. Данные биополимеры широко распространены в природе. Биосинтез углеводов в растениях осуществляется в результате фотосинтеза. Углеводы составляют около 80-90 % сухой массы растений.

В организме человека концентрация углеводов в пересчете на сухое вещество составляет около 2 % процентов. Углеводы являются основным источником химической энергии для организма. Расщепление углеводов имеет особое значение для функционирования некоторых органов. Например, отдельные органы удовлетворяют свои потребности преимущественно за счет расщепления глюкозы: головной мозг - на 80%, сердце - на 70 - 75%. Углеводы депонируются в тканях организма в виде запасных питательных веществ (гликоген). Некоторые из них выполняют опорные функции участвуют в защитных функциях, задерживают развитие микробов (слизи), является химической основой для построения молекул биополимеров, составными частями макроэргических соединений и т.д.

Классификация углеводов.

Все углеводы делятся на две большие группы: моносахариды или монозы), полисахариды или полиозы), которые состоят из нескольких остатков молекул моносахаридов, связанных между собой.

Классификация углеводов: моносахариды.

Моносахариды, содержащие альдегидную группу, называют альдозами, а те, которые содержат кетонную группу, - кетозами. К простым углеводам относятся альдегидо- и кетоспирты с числом углеродных атомов не менее трех. По числу атомов карбона моноза деляться на триозы, тетрозы, пентозы, гексозы и т.д.

Триозы. Содержатся в тканях и биологических жидкостях в виде эфиров как продукты промежуточного обмена углеводов во время реакций гликолиза и брожения. Тетрозы. Наибольшее значение имеет эритроза, которая содержится в тканях в виде эфира ортофосфорной кислоты - продукта пентозного пути окисления углеводов. Пентозы. Большинство пентоз образуется в пищеварительном тракте человека в результате гидролиза пентозанов овощей и фруктов. Часть пентоз образуется в процессах промежуточного обмена, в частности в пентозном пути. В тканях пентозы находятся в свободном состоянии в виде эфиров ортофосфатнои кислоты, входящих в состав (АТФ), нуклеиновых кислот, коферментов (НАДФ, ФАД) и других важных биосоединений. Особого внимания заслуживают такие пентозы: арабиноза, рибоза, дезоксирибоза, ксилулоза. Гексозы. Встречаются в свободном состоянии, в составе полисахаридов и других соединений. Наиболее важными представителями данного класса углеводов являются глюкоза, фруктоза, галактоза, маноза.

Классификация углеводов: дисахариды.

Дисахариды - это углеводы, молекулы которых при гидролизе расщепляются на две молекулы гексоз. К дисахаридам относятся мальтоза, сахароза, трегалоза, лактоза.

При наименовании дисахаридов обычно пользуются названиями, которые сложились исторически (лактоза, мальтоза, сахароза), реже - рациональными и по номенклатуре IUPAC.

Дисахариды - твердые кристаллические вещества, хорошо растворимые в воде, оптически активные, сладкие на вкус, способные к кислотному или ферментативному гидролизу, могут образовывать эфиры.

Классификация углеводов: гомополисахариды и гетерополисахариды. В состав гомополисахаридов входит значительное количество остатков одного моносахарида: глюкозы, манозы, фруктозы, ксилозы и т.д. Они являются запасными (резервными) питательными веществами для организма (гликоген, инулин, крахмал). Молекулы гетерополисахаридов состоят из большого количества разных моносахаридов.

Углеводы — обширный класс органических соединений. В клетках живых организмов углеводы являются источниками и аккумуляторами энергии, в растениях (на их долю приходится до 90 % сухого вещества) и некоторых животных (до 20 % сухого вещества) выполняют роль опорного (скелетного) материала, входят в состав многих важнейших природных соединений, выступают в качестве регуляторов ряда важнейших биохимических реакций. В соединении с белками и липидами углеводы образуют сложные высокомолекулярные комплексы, представляющие основу субклеточных структур, а следовательно, основу живой материи. Они входят в состав природных биополимеров — нуклеиновых кислот, участвующих в передаче наследственной информации.

Углеводы образуются в растениях в ходе фотосинтеза, благодаря ассимиляции хлорофиллом, под действием солнечных лучей, углекислого газа, содержащегося в воздухе, а образующийся при этом кислород выделяется в атмосферу. Углеводы являются первыми органическими веществами в кругообороте углерода в природе.

Все углеводы делят на две группы: простые и сложные. Простыми углеводами (моносахариды, монозы) называют углеводы, которые не способны гидролизоваться с образованием более простых соединений.

Сложные углеводы (полисахариды, полиозы) — углеводы, способные гидролизоваться на более простые. У них число атомов углерода не равно числу атомов кислорода. Сложные углеводы очень разнообразны по составу, молекулярной массе, а следовательно, и по свойствам. Их делят на две группы: низкомолекулярные (сахароподобные или олигосахариды) от греч. oligos — малый, немногочисленный и высокомолекулярные (несахароподобные полисахариды). Последние — соединения с большой молекулярной массой, в состав которых могут входить остатки сотен тысяч простых углеводов.

Молекулы простых углеводов — моноз — построены из неразветвленных углеродных цепей, содержащих различное число атомов углерода. В состав растений и животных входят главным образом монозы с 5 и 6 углеродными атомами — пентозы и гексозы. У атомов углерода расположены гидроксильные группы, а один из них окислен до альдегидной (альдозы) или кетонной (кетозы) группы.

В водных растворах, в том числе в клетке, монозы из ациклческих (альдегидо-кетоно) форм переходят в циклические (фуранозные, пиранозные) и обратно. Этот процесс получил, название динамической изомерии — таутомерии.

Циклы, которые входят в состав молекул моноз, могут быть построены из 5 атомов (из них 4 атома углерода и один кислорода) — они получили название фуранозных, или из 6 атомов (5 атомов углерода и один кислорода), их называют пиранозными.

В молекулах моносахаридов имеются углеродные атомы, связанные с четырьмя различными заместителями. Они получили название асимметрических и обозначены в формулах глюкозы и фруктозы звездочками. Наличие в молекулах моноз асимметричных углеродных атомов приводит к появлению оптических изомеров, обладающих способностью вращать плоскополяризованный луч света. Направление вращения обозначают знаком «+» (правое вращение) и «-» (левое вращение). Важной характеристикой моноз является удельное вращение. Угол вращения плоскости поляризации свежеприготовленного раствора моносахарида вследствие указанных ранее таутомерных превращений при стоянии изменяется, пока не достигнет некоторой постоянной величины. Изменение угла вращения растворов Сахаров при стоянии получило название мутаротации. Например, для глюкозы это изменение происходит от +106 до +52,5°; обычно это изображают так: +106 ° -»- +52,5 °.

В растениях чаще содержится D-форма моноз.

Наличие спиртовых, альдегидных или кетонных групп, а также появление в циклических формах моноз группы ОН с особыми свойствами (гликозидный, полуацетальный гидроксил) определяет химическое поведение этих соединений, а следовательно, и превращения их в технологических процессах. Моносахариды — сильные восстановители — осаждают серебро из аммиачных растворов оксида серебра (знакома всем из школьного курса химии реакция «серебряного зеркала» и оксид меди Cu20 при взаимодействии с раствором Фелинг (Фелингова жидкость), который приготавливают смешиванием равных объемов водного раствора сульфата меди и щелочного раствора натрий-калиевой соли винной кислоты. Последняя реакция используется для определения содержания восстанавливающих Сахаров (метод Бертрана) по количеству выпавшего осадок оксида меди СигО.

Фурфурол — один из компонентов, который входит в состав веществ, создающих аромат хлеба.

Большое значение в пищевой технологии имеет взаимодействие моноз и других восстанавливающих Сахаров (в реакции могут участвовать и другие соединения, имеющие карбонильную группу, — альдегиды, кетоны и т. д.) с соединениями, содержащими аминогруппу — NH2: первичными аминами, аминокислотами, пептидами, белками.

Особое место в превращениях моносахаридов занимают два процесса: дыхание и брожение.

Дыхание — это экзотермический процесс ферментативной окисления моноз до воды и углекислого газа.

На каждый моль израсходованной глюкозы (180 г) выделяется 2870 кДж (672 ккал) энергии. Дыхание наряду с фотосинтезом является важнейшим источником энергии для живых организмов.

Различают аэробное (кислородное) дыхание — дыхание при достаточном количестве воздуха (схема этого процесса был; нами только что рассмотрена) и анаэробное (бескислородное дыхание, являющееся в сущности спиртовым брожением:

При этом на 1 моль израсходованной глюкозы выделяется 118,0 кДж (28,2 ккал) энергии.

Спиртовое брожение, протекающее под влиянием микроорганизмов, играет исключительную роль в производстве спирта вина, хлебобулочных изделий. Наряду с главными продуктами спиртом и диоксидом углерода — при спиртовом брожении мона образуются разнообразные побочные продукты (глицерин, янтарная кислота, уксусная кислота, изоамиловый и изопропиловый спирты и др.), существенно влияющие на вкус и аромат пищевых продуктов. Кроме спиртового брожения существует молочнокислое брожение моноз:

Это основной процесс при получении простокваши, кефира и других молочнокислых продуктов, квашении капусты.

Брожение моноз может приводить к образованию масляной кислоты (маслянокислое брожение).

Моносахариды — твердые кристаллические вещества, они гигроскопичны, хорошо растворяются в воде, образуя сиропы, трудно растворимы в спирте. Большинство из них имеют сладкий вкус. Рассмотрим наиболее важные моносахариды.

Гексозы. Главными представителями этой группы моноз являются глюкоза и фруктоза.

Глюкоза (виноградный сахар, декстроза) широко распространена в природе: содержится в зеленых частях растений, в виноградном соке, семенах и фруктах, ягодах, меде. Входит в состав важнейших полисахаридов: сахарозы, крахмала, клетчатки, многих гликозидов. Получают глюкозу гидролизом крахмала и клетчатки. Сбраживается дрожжами.

Фруктоза (фруктовый сахар, левулеза) в свободном состоянии содержится в зеленых частях растений, нектаре цветов, семенах, меде. Входит в состав сахарозы, образует высокомолекулярный полисахарид инсулин. Сбраживается дрожжами. Получают из сахарозы, инсулина, трансформацией других моноз методами биотехнологии.

Глюкоза и фруктоза играют большую роль в пищевой промышленности, являясь важным компонентом продуктов питания и исходным материалом при брожении.

Пентозы. В природе широко распространены L (+)-арабиноза, рибоза, ксилоза, главным образом в качестве структурных компонентов сложных полисахаридов: пентозанов, гемицеллюлоз, пектиновых веществ, а также нуклеиновых кислот и других природных

Горький и жгучий вкус, который характерен и из-за которого ценятся горчица и хрен, обусловлен образованием при гидролизе эфирногорчичного масла. Содержание калиевой соли синигрина в горчице и хрене достигается 3-3,5 %.

В косточках персика, абрикосов, слив, вишен, яблок, груш, в листьях лавровишни, семенах горького миндаля содержится гликозид амигдалин. Он представляет собой сочетание дисахарида гентиобиозы и агликона, включающего остаток синильной кислоты и бензальдегида.

L (+)-арабиноза, не сбраживается дрожжами. Содержится в свекле.

Рибоза — важный структурный компонент рибонуклеиновых кислот.

D (+)-ксилоза — структурный компонент содержащихся в соломе, отрубях, древесине полисахаридов ксилозанов. Получаемую при гидролизе ксилозу используют в качестве подслащивающего вещества для больных диабетом.

Гликозиды. В природе, главным образом в растениях, распространены производные Сахаров, получившие название гликозидов. Молекула гликозида состоит из двух частей: сахара, он обычно представлен моносахаридом, и агликона («не-сахара»).

В качестве агликона в построении молекул гликозидов могут принимать участие остатки спиртов, ароматических соединений, стероидов и т. д. Многие из гликозидов имеют горький вкус и специфический запах, с чем и связана их роль в пищевой промышленности, некоторые из них обладают токсическим действием, об этом следует помнить.

Гликозид синигрин — содержится в семенах черной и сарептской горчицы, корнях хрена, в рапсе, придавая им горький вкус и специфический запах. Под влиянием содержащихся в семенах горчицы ферментов этот гликозид гидролизуется.

При кислотном или ферментативном гидролизе образуются две молекулы глюкозы, синильная кислота и бензальдегид. Содержащаяся в амигдалине синильная кислота может вызвать отравление.

Гликозид ванилина содержится в стручках ванили (до 2 % на сухое вещество), при его ферментативном гидролизе образуются глюкоза и ванилин:

Ванилин — ценное душистое вещество, применяемое в пищевой и парфюмерной промышленности.

В картофеле, баклажанах содержатся гликозиды салонины, которые могут придавать картофелю горький, неприятный вкус, особенно, если плохо удаляются наружные его слои.

Полисахариды (сложные углеводы). Молекулы полисахаридов построены из различного числа остатков моноз, которые образуются при гидролизе сложных углеводов. В зависимости от этого их делят на низкомолекулярные и высокомолекулярные полисахариды. Из первых особое значение имеют дисахариды, молекулы которых построены из двух одинаковых или разных остатков моноз. Одна из молекул моноз всегда участвует в построении молекулы дисахарида своим полуацетальным гидроксилом, другая — полуацетальным или одним из спиртовых гидроксилов. Если в образовании молекулы дисахарида монозы участвуют своими полуацетальными гидроксилами, образуется не-восстанавливающий дисахарид, во втором — восстанавливающий. Это одна из главных характеристик дисахаридов. Важнейшая реакция дисахаридов — гидролиз.

Более подробно рассмотрим строение и свойства мальтозы, сахарозы, лактозы, которые широко распространены в природе — которые играют важную роль в пищевой технологии.

Мальтоза (солодовый сахар). Молекула мальтозы состоит из двух остатков глюкозы. Она является восстанавливающим дисахаридом:

Мальтоза довольно широко распространена в природе, она содержится в проросшем зерне и особенно в больших количествах в солоде и солодовых экстрактах. Отсюда и ее название (от лат. maltum — солод). Образуется при неполном гидролизе крахмала разбавленными кислотами или амилолитическимн ферментами, является одним из основных компонентов крахмальной патоки, широко используемой в пищевой промышленности. При гидролизе мальтозы образуются две молекулы глюкозы.

Этот процесс играет большую роль в пищевой технологи, например при брожении теста как источник сбраживаемых сахаров.

Сахароза (тростниковый сахар, свекловичный сахар). При ее гидролизе образуются глюкоза и фруктоза.

Следовательно, молекула сахарозы состоит из остатков глюкозы и фруктозы. В построении молекулы сахарозы глюкоза и фруктоза участвуют своими полуацетальными гидроксилами. Сахароза — невосстанавливающий сахар.

Сахароза — наиболее известный и широко применяемый в питании и пищевой промышленности сахар. Содержится в листьях, стеблях, семенах, плодах, клубнях растений. В сахарной свекле от 15 до 22 % сахарозы, сахарном тростнике -12-15 %, это основные источники ее получения, отсюда же возникли и ее названия — тростниковый или свекловичный сахар.

В картофеле 0,6 % сахарозы, луке — 6,5, моркови — 3,5, свекле — 8,6, дыне — 5.9, абрикосах и персиках — 6,0, апельсинах — 3,5, винограде — 0,5 %. Ее много в кленовом и пальмовом соке, кукурузе — 1,4-1,8 %.

Сахароза кристаллизуется без воды в виде больших моноклинических кристаллов. Удельное вращение водного ее раствора -(-66,5°. Гидролиз сахарозы сопровождается образованием глюкозы и фруктозы. Фруктоза обладает более сильным левым вращением (-92°), чем глюкоза правым (+ 52,5°), поэтому при гидролизе сахарозы угол вращения изменяется. Гидролиз сахарозы получил название инверсии (обращение), а смесь образующихся разных количеств глюкозы и фруктозы — инвертным сахаром. Сахароза сбраживается дрожжами (после гидролиза), а при нагревании выше температуры плавления (160-186 °С) карамелизуется, т. е. превращается в смесь сложных продуктов: карамелана и других, теряя при этом воду. Эти продукты под названием «колер» используют при производстве напитков и в коньячном производстве для окраски готовых продуктов.

Лактоза (молочный сахар). Молекула лактозы состоит из остатков галактозы и глюкозы и обладает восстанавливающими свойствами.

Лактозу получают из молочной сыворотки отхода при производстве масла и сыра. В коровьем молоке содержится 46 % лактозы. Отсюда и возникло ее название (от лат. lactum молоко). Водные растворы лактозы мутаротируют, их удельное вращение после завершения этого процесса +52,2 °. Лактоза гигроскопична. Не участвует в спиртовом брожении, но под влиянием молочнокислых дрожжей гидролизуется с последующим сбраживанием образовавшихся продуктов в молочную кислоту.

Высокомолекулярные несахароподобные полисахариды построены из большого числа (до 6-10 тыс.) остатков моноз. Они делятся на гомополисахариды, построенные из молекул моносахаридов только одного вида (крахмал, гликоген, клетчатка) гетерополисахариды, состоящие из остатков различных моносахаридов.

Крахмал (CeHioOs), — резервный полисахарид, главный компонент зерна, картофеля и многих видов пищевого сырья. Наиболее важный по своей пищевой ценности и использованию в пищевой промышленности несахароподобный полисахарид.

Содержание крахмала в пищевом сырье определяется культурой, сортом, условиями произрастания, спелостью. В клетках крахмал образует зерна (гранулы, рис. 8) размером от 2 до 180 мкм. Особенно крупные зерна у крахмала картофеля. Форма зерен зависит от культуры, они могут быть простыми (пшеница, рожь) или сложными, состоящими их более мелких зерен. От особенностей строения и размеров крахмальных зерен и, естественно, от состава крахмала зависят его физико-химические свойства. Крахмал — смесь полимеров двух типов, построенных из остатков глюкопиранозы: амилозы и амилопектина. Их содержание в крахмале зависит от культуры и колеблется от 18 до 25 % амилазы и 75-82 % амилопектина.

Амилоза — линейный полимер, построенный из остатков глюкопиранозы, связь 1-4а. Ее молекула содержит от 1000 до 6000 остатков глюкозы. Молекулярная масса 16 000-1000 000. Амилоза имеет спиралевидное строение. Внутри ее образуется канал диаметром 0,5 нм, куда могут входить молекулы других соединений, например иода, который окрашивает ее в синий цвет.

Амилопектин — полимер, содержащий от 5000 до 6000 остатков глюкозы. Молекулярная масса до 106. Связи между остатками a-D-глюкопиранозы 1-4a, 1-6а, 1-За. Неразветвленные участки состоят из 25-30 остатков глюкозы. Молекула амилопектина имеет сферическую форму. Амилопектин образует с иодом фиолетовую окраску с красноватым оттенком. В составе крахмала содержится до 0,6 % высокомолекулярных жирных кислот и 0,2-0,7 % минеральных веществ.

В ходе технологической обработки под действием влаги и тепла крахмал, крахмалсодержащее сырье способны адсорбировать влагу, набухать, клейстеризоваться, подвергаться деструкции. Интенсивность этих процессов зависит от вида крахмала, режимов обработки, характера катализатора.

Крахмальные зерна при обычной температуре не растворяются в воде, при повышении температуры набухают, образуя вязкий коллоидный раствор. При его охлаждении образуется устойчивый гель (всем нам хорошо знакомый крахмальный клейстер). Этот процесс получил название клейстеризации крахмала. Крахмалы различного происхождения клейстеризуются при различных температурах (55-80 °С). Способность крахмала набуханию и клейстеризации связана с содержанием амилозной фракции. Под действием ферментов или кислот при нагревании крахмал присоединяет воду и гидролизуется. Глубина гидролиза зависит от условий его проведения и вида катализатора (кислота, ферменты).

В последние годы все более широкое применение в пищевой промышленности находят модифицированные крахмалы, свойства которых в результате разнообразных видов воздействия (физического, химического, биологического) отличаются от свойств обычных крахмалов. Модификация крахмала позволяет существенно изменить его свойства (гидрофильность, способность к клейстеризации, студнеобразование), а следовательно, и направление его использования. Модифицированные крахмалы нашли применение в хлебопекарной и кондитерской промышленности, в том числе для получения безбелковых продуктов питания.

Клетчатка — самый распространенный высокомолекулярный полимер. Это основной компонент и опорный материал клеточных стенок растений. Содержание клетчатки в волосках семян хлопчатника 98 %, древесине — 40-50, зернах пшеницы — 3, ржи и кукурузе — 2,2, сое — 3,8, подсолнечнике с плодовой оболочкой — до 15 %. Молекулы клетчатки с помощью водородных связей объединены в мицеллы (пучки), состоящие из параллельных цепей. Клетчатка нерастворима в воде и при обычных условиях не гидролизуется кислотами. При повышенных температурах при гидролизе образуется в качестве конечного продукта D-глюкоза. В ходе гидролиза постепенно идет деполимеризация крахмала и образование декстринов, затем мальтозы, а при полном гидролизе глюкозы. Деструкция крахмала, которая начинается с набухания и разрушения крахмальных зерен и сопровождается его деполимеризацией (частичной или более глубокой) до образования в качестве конечного продукта глюкозы, происходит при получении многих пищевых продуктов — патоки, глюкозы, хлебобулочных изделий, спирта и т. д.

Гликоген (животный крахмал) состоит из остатков глюкозы. Важный энергетический запасной материал животных (в печени до 10 %, мышцах 0,3-1 % гликогена) присутствует в некоторых растениях, например в зернах кукурузы. По своему строению напоминает амилопектин, но более разветвлен и его молекула имеет более компактную упаковку. Она построена из остатков a-D-глюкопиранозы, связи между ними 1-4а (до 90%), 1-6а (до 10%) и 1-За (до 1 %).

Продукты гидролиза, содержащие клетчатку отходов, которые образуются при переработке древесины, широко используют для получения кормовых дрожжей, этилового спирта и других продуктов.

Ферменты желудочно-кишечного тракта человека не расщепляют целлюлозу, которую относят к балластным веществам. Роль их в питании будет рассмотрена дальше. В настоящее время под действием ферментного комплекса целлюлаз уже в промышленных условиях получают продукты гидролиза клетчатки, в том числе глюкозу. Учитывая, что возобновляемые запасы целлюлозосодержащего сырья практически безграничны, ферментативный гидролиз клетчатки является очень перспективным путем получения глюкозы.

Гемицеллюлозы — это группа высокомолекулярных полисахаридов, образующих совместно с целлюлозой клеточные стенки растительных тканей. Присутствуют главным образом в периферийных оболочечных частях зерна, соломе, кукурузных початках, подсолнечной лузге. Содержание их зависит от сырья и достигает 40% (кукурузные початки). В зерне пшеницы и ржи до 10 % гемицеллюлоз. В их состав входят пентозаны, образующие при гидролизе пентозы (арабинозу ксилозу), гексозаны, гидролг зующиеся до гексоз (манноз, галактоза, глюкоза, фруктоза и группа смешанных полисахаридов, гидролизующихся до пентоз, гексоз и уроновых кислот. Гемицеллюлозы обычно имеют разветвленное строение; порядок расположения моноз внутри полимерной цепи неодинаков. Связь их Друг с другом осуществляется с участием полуацетального гидроксила и гидроксильных групп у 2, 3, 4, 6-го углеродных атомов. Они растворяются в щелочных растворах. Кислотный гидролиз гемицеллюлозы протекает значительно легче, чем целлюлозы. В гемицеллюлозы иногда включают группу агара (смесь сульфированных полисахаридов — агарозы и агаропектина) — полисахарида, присутствующего в водорослях и применяемого в кондитерской промышленности. Гемицеллюлозы широко применяют для получения разнообразных технических, медицинских, кормовых и пищевых продуктов, среди которых необходимо выделить агар и агарозу, ксилит. Гемицеллюлозы относят к группе пищевых волокон, необходимых для нормального пищеварения.

Пектиновые вещества — это группа высокомолекулярных полисахаридов, входящих в состав клеточных стенок и межклеточных образований растений совместно с целлюлозой, гемицеллюлозой, лигнином. Содержится в клеточном соке. Наибольшее количество пектиновых веществ находится в плодах и корнеплодах. Получают их из яблочных выжимок, свеклы, корзинок подсолнечника. Различают нерастворимые пектины (протопектины), которые входят в состав первичной клеточной стенки и межклеточного вещества, и растворимые, содержащиеся в клеточном соке. Молекулярная масса пектина изменяется от 20 ООО до 50 000. Основным структурным компонентом его является галактуроновая кислота, из молекул которой строится главная цепь, а в состав боковых цепей входят 1-арабиноза, D-галактоза и рамноза. Часть кислотных групп этерифицирована метиловым спиртом, часть существует в виде солей. При созревании и хранении плодов нерастворимые формы пектина переходят в растворимые, с этим связано размягчение плодов при созревании и хранении. Переход нерастворимых форм в растворимые происходит при тепловой обработке растительного сырья, осветлении плодово-ягодных соков. Пектиновые вещества способны образовывать гели в присутствии кислоты и сахара при соблюдении определениях соотношений. На этом основано их использование в качестве студнеобразующего вещества в кондитерской и консервной промышленностн для производства мармелада, пастилы, желе и джемов, а также в хлебопечении, сыроделии.

Основной источник энергии человека — углеводы. Около 60% энергии организм получает за счет углеводов, оставшуюся часть — за счет белков и жиров. Богаты углеводами преимущественно растительные продукты.

В зависимости от сложности строения, растворимости, быстроты усвоения углеводы пищевых продуктов делятся на: простые и сложные. Простые углеводы быстро всасываются в кровь и усваиваются организмом, а также легко растворяются в жидкости. Они сладкие на вкус и относятся к сахарам.

Когда нам надо много энергии и быстро – используется глюкоза (углеводы)! Если нам надо прыгнуть или пробежать быстро, то такое действие осуществляется за счет анаэробного гликолиза (распада молекулы глюкозы на пировиноградную и молочную кислоту).

Классификация углеводов.

Углеводы делят на 3 категории: моно и дисахариды, олигосахариды, полисахариды.

1) Сахара (содержат 1-2 мономера глюкозы):

Моносахариды – простые соединения: глюкоза, фруктоза, галактоза.

Дисахариды – более сложные соединения: сахароза (сахар, декстроза), лактоза (молочный сахар – углевод животного происхождения), мальтоза (солодовый сахар).

2) Олигосахариды (содержат 3-9 мономеров глюкозы). К ним относят мальтодекстрин (продукт неполного ферментативного расщепления крахмала).

3) Полисахариды (содержат более 9 мономеров): растительный крахмал, гликоген («животный» крахмал, содержится в мясе и печени).

Не крахмальные или пищевые волокна также относят к полисахаридам. Их разделяют на:

1) растворимые в воде (перевариваемые в ЖКТ) – пектины, камеди и слизи,

2) нерастворимые в воде (не перевариваемые в ЖКТ) – целлюлоза или клетчатка, гемицеллюлоза.

Углеводы в продуктах.

Продукты, богатые источниками пищевых волокон: фрукты, овощи, ягоды, зерновые, отруби, бобовые, орехи.

Продукты, в которых содержатся источники «крахмальных» полисахаридов: крупы, картофель, макароны, мучные изделия из муки высшего сорта.

Продукты – источники «сахаров»: сахар, мед, шоколад, мармелад, сухофрукты.

Клетчатка и ее роль в организме человека.

Клетчатка - компоненты пищи, не перевариваемые пищеварительными ферментами организма человека, но перерабатываемые полезной микрофлорой кишечника.

Клетчатка (в узком смысле) - целлюлоза, устойчивый крахмал, полисахарид, дающий при полном гидролизе глюкозу; входит в состав большинства растительных организмов, являясь основой клеточных стенок.

Проще говоря, когда вы слышите слово “клетчатка”, представьте себе растения, а именно овощи, фрукты, цельные зерна.

Чем же так полезна клетчатка?

1) Увеличение объема пищи и периода ее приема

2) Торможение опорожнения желудка

3) Снижение времени контакта слизистой оболочки кишки с токсинами, канцерогенами, желчными кислотами

4) Стимуляция процессов желчеотделения

5) Торможение гидролиза крахмала

6) Снижение уровня сахара в крови после приема пищи

7) Снижение энергетической ценности пищи

8) Очистка кишечника и нормализация состава кишечной микрофлоры

9) Повышение содержания воды в кале

10) Снижает риск сердечно-сосудистых заболеваний.

Гликемический индекс углеводов.

Гликемический индекс (ГИ) – это показатель влияния углеводов после их употребления на уровень сахара в крови (его повышение) и степени доступности для гидролитических ферментов.

Гликемический индекс является отражением сравнения реакции организма на продукт с реакцией организма на чистую глюкозу, у которой гликемический индекс равен 100. Гликемические индексы всех остальных продуктов сравниваются с гликемическим индексом глюкозы, в зависимости от того, как быстро они усваиваются.

ГИ продукта зависит от нескольких факторов - вида углеводов и количества клетчатки, которые он содержит, способа термической обработки, содержания белков и жиров.

По величине ГИ углеводы делятся на углеводы с высоким и низким ГИ. Таким образом, гликемический индекс более 50 принят за «высокий», менее 50 – за «низкий». Высокий ГИ имеют: сахара, олигосахариды, «крахмальные» растительные полисахариды. Низкий ГИ имеют: пищевые волокна – большинство пектинов (фрукты), нерастворимые в воде (клетчатка).

Сложность строения углевода НЕ ВЛИЯЕТ НА ЕГО СКОРОСТЬ превращения в глюкозу (и скорость усвоения организмом)!!!

ГИ – способность углевода поднимать уровень сахара в крови. Это количественный показатель, а не скоростной!

ГИ зависит от времени и способа приготовления продукта.

Например, картофель сырой – ГИ65, картофель жареный – ГИ95.

Чем больше обработка углевода, тем больше он поднимает уровень сахара (больше ГИ). Чем больше клетчатки в углеводе, тем меньше он поднимает уровень сахара (меньше ГИ).

Например: белые булочки – ГИ90, белый хлеб – ГИ70, батон – ГИ50, хлеб из отрубей – ГИ30.

Структура потребления углеводов.

— 65-70% — «крахмальные» полисахариды;

— 25-30% — «пищевые волокна»;

— 5-10% — «сахара».

Суточная потребность в углеводах составляет: 4-5 гр./кг массы тела или 300-500 гр./сутки и зависит от энергозатрат организма.

При избытке в рационе углеводов с высоким ГИ (особенно «легко усваиваемых») происходит превращение углеводов в жиры, что способствует развитию ожирения, сахарного диабета, сердечно-сосудистых и других заболеваний.

При сгорании 1 гр. углеводов образуется энергия равнозначная 4 ккал.

Про я уже писал ранее и для создания полной, углеводной картины можете с ней также ознакомиться. Ну а если вы решились разобрать для чего человеку белок, какие функции выполняет белок, каши, крупы, узнать рекомендации по питанию, тогда жмите и я с удовольствием вам расскажу.